((2R,3R,4S,5R,6R)-2-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-trimethylsilanyloxy-acetic acid methyl ester | 883143-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R,6R)-2-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-trimethylsilanyloxy-acetic acid methyl ester
• CAS: 883143-13-3
• 化学式: C₄₃H₅₂O₈Si
• 分子量: 724.967
• InChiKey: KZAVSHNCJHKYIJ-LGIFNLQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6R)-2-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-trimethylsilanyloxy-acetic acid methyl ester 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-oxo-2-(1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirocyclic Glucose-Proline Hybrids (GlcProHs)

  摘要：

  本文描述了一条简短的合成路线，用于制备基于葡萄糖的多羟基化螺环L-脯氨酸类似物，原料为易于制备的2,3,4,6四-O-苄基-D-古洛糖酸内酯。合成过程包括利用外环葡萄糖基环氧化物与烯丙基三丁基锡烷进行C-糖基化反应，生成含α-羟基酯基团的官能化C-酮糖苷。随后对醇功能进行氧化，再经立体选择性还原胺化得到胺，此胺在碘诱导下发生胺环化，形成带有碘甲叉侧链的螺环葡萄糖-脯氨酸杂化物。侧链上的碘功能可转化为酯、羟基等其他功能基团，从而允许对吡咯烷环进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922768
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-3'(S)-carboxymethyl-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,2'-oxirane] 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 烯丙基三丁基锡 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirocyclic Glucose-Proline Hybrids (GlcProHs)

  摘要：

  本文描述了一条简短的合成路线，用于制备基于葡萄糖的多羟基化螺环L-脯氨酸类似物，原料为易于制备的2,3,4,6四-O-苄基-D-古洛糖酸内酯。合成过程包括利用外环葡萄糖基环氧化物与烯丙基三丁基锡烷进行C-糖基化反应，生成含α-羟基酯基团的官能化C-酮糖苷。随后对醇功能进行氧化，再经立体选择性还原胺化得到胺，此胺在碘诱导下发生胺环化，形成带有碘甲叉侧链的螺环葡萄糖-脯氨酸杂化物。侧链上的碘功能可转化为酯、羟基等其他功能基团，从而允许对吡咯烷环进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922768

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Templated Amino Acids and Methods of Using Same
  申请人：Schweizer Frank

  公开号：US20080275213A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention generally relates to tetrahydropyranyl-derivatized amino acids, their syntheses and their incorporation into peptides and peptidomimetics. The tetrahydropyran moiety constrains the side chain of an amino acid, thereby providing a molecule that may act as a sugar- or amino acid-mimetic as well as a scaffold for combinatorial synthesis.

  这项发明通常涉及四氢吡喃基衍生的氨基酸，它们的合成以及它们被纳入肽和肽类似物中。四氢吡喃基约束氨基酸的侧链，从而提供一种可能作为糖或氨基酸类似物的分子，同时也作为组合合成的支架。