Ethyl 2-methylene-3-(2'-oxocyclopentyl)propanoate | 54312-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-methylene-3-(2'-oxocyclopentyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-((2-oxocyclopentyl)methyl)acrylate；2-(2-Oxocyclopentylmethyl)-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2-[(2-oxocyclopentyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 54312-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BWBSDZMSFGNNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-methylene-3-(2'-oxocyclopentyl)propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(2-Oxocyclopentylmethyl)-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Marschall,H. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2852 - 2859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Ethyl 2-methylene-3-(2'-oxocyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods. 36. Utilization of ethyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylate for the synthesis of .alpha.-methylenevalerolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a014

文献信息

• Direct palladium-catalyzed allylic alkylations of alcohols with enamines: Synthesis of homoallyl ketones
  作者：Ghalia Bouhalleb、Olfa Mhasni、Giovanni Poli、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.024

  日期：2017.6

  An efficient, direct nucleophilic allylic substitution of α-, β- and γ-substituted alcohols with enamines, using the Pd(OAc)2/PPh3 catalyst system and ZnBr2 as a promoter in CH2Cl2 at reflux, is reported. The reaction course was dependent on the steric hindrance at the α- or γ-positions with respect to the functionalized α-carbon, selectively affording in moderate to good yields, α- or γ-homoallyl

  据报道，使用Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂体系和ZnBr 2作为促进剂在CH 2 Cl 2中回流时，用烯胺有效，直接地亲和了α-，β-和γ-取代的醇的亲核烯丙基取代。反应过程取决于相对于官能化的α-碳在α-或γ-位的位阻，选择性地以中等至良好的收率提供α-或γ-全烯丙基酮，即所谓的“线性”和分别是“分支”产品。
• Palladium-catalyzed nucleophilic allylic substitution of Morita–Baylis–Hillman adducts with enamines: Synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds
  作者：Ghalia Bouhalleb、Jalloul Bouajila、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.crci.2016.11.011

  日期：2017.5

  Abstract An efficient nucleophilic allylic substitution of a variety of Morita–Baylis–Hillman adducts with enamines catalyzed by Pd(OAc)2 in the presence of ZnBr2 as a promoter is described in the present study. The reaction gives SN2-type 1,5-dicarbonyl compounds that may subsequently undergo an intramolecular conjugate addition onto the enone moiety affording the corresponding 1,4-adducts. All the

  摘要 本研究描述了在 ZnBr2 作为促进剂存在下，在 Pd(OAc)2 催化下，多种 Morita-Baylis-Hillman 加合物与烯胺的有效亲核烯丙基取代。该反应产生 SN2 型 1,5-二羰基化合物，该化合物随后可在烯酮部分上进行分子内共轭加成，从而提供相应的 1,4-加合物。所有合成的化合物均以中等至良好的产率分离并得到充分表征。
• Unexpected nucleophilic behaviour of free-radicals generated from α-iodoketones
  作者：Corinne De Dobbeleer、Jiří Pospíšil、Freija De Vleeschouwer、Frank De Proft、István E. Markó

  DOI：10.1039/b901943j

  日期：——

  The unexpected nucleophilic reactivity of free-radicals generated from α-iodoketones is reported; two different procedures, either employing tin or the more environmentally acceptable ethylsulfone-based coupling reagent 5c have been developed.

  据报道，从α-碘代酮生成的自由基具有意料之外的亲核反应活性；开发了两种不同的方法，一种使用锡，另一种则采用更环保的乙基砜基偶联试剂5c。
• Efficient access to functionalised medium-ring systems by radical fragmentation/radical addition to α-iodoketones
  作者：Corinne De Dobbeleer、Ali Ates、Jean-Christophe Vanherk、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.200

  日期：2005.5

  Functionalised medium-ring systems of various sizes can be efficiently prepared by a novel approach that embodies a radical-induced fragmentation of bicyclic P-hydroxy ketones, followed by a second radical-coupling reaction. The unexpected reactivity of ot-keto radicals is also discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GHERA, EUGENE;YECHEZKEL, TAMAR;HASSNER, ALFRED, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 5977-5982
  作者：GHERA, EUGENE、YECHEZKEL, TAMAR、HASSNER, ALFRED

  DOI：——

  日期：——