4a-Methoxy-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one | 255376-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-Methoxy-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 255376-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: MLDLDLVLINPNML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyano-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate 、 4a-Methoxy-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 6-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenz[a]anthracene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-2-methylene-α-tetralone 在 氢氧化钾 、 1,1,3-三甲基-3-苯基二氢化茚-4,5-二甲酸 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4a-Methoxy-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  简洁的全合成巴西硅醌B和C和3-脱氧雷贝霉素

  摘要：

  从普通前体18b的6-7个步骤就完成了巴西iliquinones B和C，2和3和3-deoxyrabelomycin 4a的合成。从四氢萘酮17以区域选择性的方式分五步​​制备关键萘二酮6。氰基邻苯二甲酸酯7c与6的阴离子环化反应很容易以优异的产率提供四环前体5，其在阳光下促进的光氧化作用导致合成标题化合物。

  DOI：

  10.1039/a905667j

文献信息

• BAIB Oxidation to Some Tetrahydro‐<i>β</i>‐naphthols and Control over the Products by Reaction Condition Selection
  作者：H. N. Roy、M. S. Sarkar、D. Mal

  DOI：10.1080/00397910500182556

  日期：2005.8.1

  Using two different conditions for the BAIB [bis(acetoxyiodo)benzene] oxidation to tetrahydro-beta-naphthols or substituted tetrahydro-beta-naphthols furnished two different products with excellent yields.
• Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo301712b

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.
• A concise total synthesis of brasiliquinones B and C and 3-deoxyrabelomycin
  作者：Dipakranjan Mal、Harendra Nath Roy

  DOI：10.1039/a905667j

  日期：——

  in 6–7 steps from the common precursor 18b. The key naphthalenones 6 were prepared in 5 steps from tetralone 17 in a regioselective manner. Anionic annulation of cyanophthalide 7c with 6 readily provided tetracyclic precursors 5 in excellent yields, sunlight-promoted photooxidation of which led to the synthesis of the title compounds.

  从普通前体18b的6-7个步骤就完成了巴西iliquinones B和C，2和3和3-deoxyrabelomycin 4a的合成。从四氢萘酮17以区域选择性的方式分五步​​制备关键萘二酮6。氰基邻苯二甲酸酯7c与6的阴离子环化反应很容易以优异的产率提供四环前体5，其在阳光下促进的光氧化作用导致合成标题化合物。