(R)-1-phenyl-2-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]ethanone | 1070913-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]ethanone
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-phenacylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1070913-20-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: AEPWUKVDOQDGAY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]ethanone 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(R)-2-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-{(2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-phenylethyl}-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-phenyl-2-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基化和复分解反应。在合成哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophylline中的应用。

  摘要：

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo010653d

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols: Applications to the Total Synthesis of Alkaloids
  作者：Shyam Krishnan、Jeffrey T. Bagdanoff、David C. Ebner、Yeeman K. Ramtohul、Uttam K. Tambar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja804738b

  日期：2008.10.15

  Enantioselective syntheses of the alkaloids (-)-aurantioclavine, (+)-amurensinine, (-)-lobeline, and (-)- and (+)-sedamine are described. The syntheses demonstrate the effectiveness of the Pd-catalyzed asymmetric oxidation of secondary alcohols in diverse contexts and the ability of this methodology to set the absolute configuration of multiple stereocenters in a single operation. The utility of an

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。
• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。
• Enantioselective Allyltitanations and Metathesis Reactions. Application to the Synthesis of Piperidine Alkaloids (+)-Sedamine and (−)-Prosophylline
  作者：Janine Cossy、Catherine Willis、Véronique Bellosta、Samir BouzBouz

  DOI：10.1021/jo010653d

  日期：2002.4.1

  An enantioselective synthesis of the piperidine alkaloids (+)-sedamine and (-)-prosophylline is reported. The synthesis of (+)-sedamine has been achieved in 12 steps with an overall yield of 20% from benzaldehyde, and (-)-prosophylline was obtained in 15 steps with an overall yield of 9.2%, starting from D-glyceraldehyde acetonide 14. The key steps are enantioselective allyltitanation reactions and

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。