(R)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate | 905717-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl (R)-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]ethanamide；tert-butyl (2R)-2-[2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 905717-53-5
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: LHRUBCYRGKTYLP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid-Derived Enaminones:  A Study in Ring Formation Providing Valuable Asymmetric Synthons

  摘要：

  A new reaction for the preparation of enaminones has been discovered. This method employs beta-amino acids as starting materials to allow diversification as well as incorporation of chirality. The beta-amino acids, once converted to ynones, are readily cyclized to the desired six-membered enaminone via a two-step, one-pot protocol. Although disguised as a 6-endo-dig cyclization, the reagents employed in the transformation play a direct role in bond making and bond breaking, thus changing the mode of addition.

  DOI：

  10.1021/ja0609046
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (R)-1-Boc-2-哌啶乙酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-Boehmeriasin A 的总合成和细胞毒性

  摘要：

  Boehmeriasin A 的两种对映异构体均采用手性池方法分七个步骤合成。合成的关键步骤是一个单瓶、两步的协议，用于生成喹嗪核心和四氢喹嗪酮和芳基三氟硼酸盐之间的 C-H 功能化反应。天然产物 ( R )-勃姆星菌素 A 显示出对几种癌细胞系的有效细胞毒性，而非天然 (+)-( S )-异构体的效力明显较低。

  DOI：

  10.1021/ml1003074

文献信息

• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。
• Compounds
  申请人：——

  公开号：US20040191210A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  1 Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, D, X, Y and Z have the meaning as defined in the claims exhibit protein tyrosine kinase and protein serin/threonine kinase inhibitory activity.

  化合物式（I）其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，A，D，X，Y和Z的含义如权利要求所定义，表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶抑制活性。
• N-aroyl cyclic amine derivatives as orexin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040192673A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to N-aroyl cyclic amine derivatives of formula (I): wherein: Y represents a bond, oxygen, or a group (CH 2 ) n , wherein n represents 1, 2 or 3 m represents 1, 2 or 3; p represents 0 or 1; X is O,SC═O, SO 2 , or —CH═CH; Ar 1 is aryl, or a mono or bicyclic heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from N, O and S; any of which may be optionally substituted; Ar 2 represents phenyl or a 5- or 5-membered heterocyclyl group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S, wherein the phenyl or heterocyclyl group is substituted by R 1 and further optional substituents; or Ar 2 represents an optionally substituted bicyclic aromatic or bicyclic heteroaromatic group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S; R 1 represents hydrogen, optionally substituted (C 1-4 )alkoxy, halo, cyano, optionally substituted (C 1-16 )alkyl, optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring containing up to 4 heteroatoms selected from N, O and S; or a pharmaceutical acceptable salt thereof; and their use as pharmaceuticals, specifically as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式（I）的 N-芳酰基环胺衍生物： 式中．Y 代表键、氧或基团（CH 2 ) n 其中 n 代表 1、2 或 3 m 代表 1、2 或 3； p 代表 0 或 1； X 是 O、SC═O、SO 2 或 -CH═CH; Ar 1 是芳基，或含有最多 4 个选自 N、O 和 S 的杂原子的单环或双环杂芳基，其中任一杂芳基可被任选取代；Ar 2 代表苯基或含有多达 3 个选自 N、O 和 S 的杂原子的 5 元或 5 元杂环烷基，其中苯基或杂环烷基被 R 1 和其他任选取代基取代；或 Ar 2 代表一个被任选取代的双环芳香族或双环杂芳香族基团，其中最多含有 3 个选自 N、O 和 S 的杂原子； R 1 代表氢、任选取代的 (C 1-4 烷氧基、卤代、氰基、任选取代的（C 1-16 )烷基、任选取代的含有多达 4 个选自 N、O 和 S 的杂原子的 5 或 6 元杂环；或其药物可接受盐；以及它们作为药物的用途，特别是作为奥曲肽受体拮抗剂的用途。
• 补体因子B抑制剂及其药物组合物和应用
  申请人：[en]SHENZHEN JINGTAI TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]深圳晶泰科技有限公司

  公开号：WO2024141011A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本申请涉及式(I)的补体因子B抑制剂及其药物组合物和应用。
• Total Syntheses and Cytotoxicity of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Boehmeriasin A
  作者：Matthew W. Leighty、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ml1003074

  日期：2011.4.14

  using a chiral pool approach. Key steps in the syntheses are a one-flask, two-step protocol to generate the quinolizine core and a C−H functionalization reaction between tetrahydroquinolizinones and an aryltrifluoroborate. The natural product (R)-boehmeriasin A demonstrated potent cytotoxicity against several cancer cell lines, whereas the unnatural (+)-(S)-isomer was significantly less potent.

  Boehmeriasin A 的两种对映异构体均采用手性池方法分七个步骤合成。合成的关键步骤是一个单瓶、两步的协议，用于生成喹嗪核心和四氢喹嗪酮和芳基三氟硼酸盐之间的 C-H 功能化反应。天然产物 ( R )-勃姆星菌素 A 显示出对几种癌细胞系的有效细胞毒性，而非天然 (+)-( S )-异构体的效力明显较低。