methyl (S)-N,N-dimethyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)tyrosinate | 1260499-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N,N-dimethyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)tyrosinate
• CAS: 1260499-43-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃Si
• 分子量: 337.535
• InChiKey: BBLBAONXCBELPN-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N,N-dimethyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)tyrosinate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (S)-N,N-dimethyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2RS,8R,10R)-YM-193221 and an Improved Approach to Tyroscherin, Bioactive Natural Compounds from Pseudallescheria sp.

  摘要：

  以 L-酪氨酸为原料，通过六步和八步完成了(2RS,8R,10R)-YM-193221 (1) 和 tyroscherin (2) 的短步合成，这两种化合物是从 Pseudallescheria sp.中分离出来的具有生物活性的化合物。天然 YM-193221 的相对立体化学结构被确定为 8R *、10R *。

  DOI：

  10.1271/bbb.100361