(S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 57746-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: N,N-dimethyltyrosine methyl ester；N,N-dimethyl-L-tyrosine methyl ester；methyl dimethyl-L-tyrosinate；methyl (S)-N,N-dimethyltyrosinate；methyl (2S)-2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 57746-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: WALPJJOZHZXISJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  340.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(S)-4-(2-(dimethylamino)-3-hydroxypropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED VICINAL DIAMINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF PAIN

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)或(II)的化合物，可选地以药物可接受的盐、溶剂化物、多晶形、共晶体、互变异构体、外消旋体、对映体或其混合物的形式存在：此外，本发明还涉及包含具有式(I)或(II)的化合物和可选地一种或多种药物可接受的辅料和/或载体的制药组合物，以及这些化合物用于治疗、改善或预防疼痛、阿片类药物过量、成瘾、神经精神障碍、普拉德-威利综合症、胃肠疾病、皮肤疾病、呼吸困难、头痛和/或颞下颌关节功能障碍的用途，包括通过向需要治疗的患者施用具有式(I)或(II)的化合物的有效量来治疗、改善或预防疼痛的方法。

  公开号：

  EP3964497A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N,N-dimethyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)tyrosinate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891

文献信息

• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• Asymmetric Total Synthesis and Evaluation of Antitumor Activity of Ophiorrhisine A and Its Derivatives
  作者：Tadayoshi Onozawa、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02554

  日期：2018.12.21

  The first asymmetric total synthesis of ophiorrhisine A (1), a new cyclic tetrapeptide isolated from Ophiorrhiza nutans, was accomplished via an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction (IMSNAr) of a linear tripeptide to construct a 14-membered paracyclophane ring, resulting in confirmation of its structure and absolute configuration. The structure–activity relationship study of 1 and

  通过线性三肽的分子内芳族亲核取代反应（IMS N Ar）构建一个14元对环环芳烃，完成了从Ophiorrhiza nutans分离得到的新的环状四肽ophiorrhisine A（1）的首次不对称全合成。确认其结构和绝对配置。1及其衍生物的构效关系研究表明，某些衍生物对人癌细胞系A549，HT29和HCT116具有细胞毒性。
• Photoactivation of (<i>p</i>-Methoxyphenyl)(trifluoromethyl)diazirine in the Presence of Phenolic Reaction Partners
  作者：Björn Raimer、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201203479

  日期：2013.5.17

  Shine light on your chemistry! Irradiating 3‐(4‐methoxyphenyl)‐3‐(trifluoromethyl)‐3H‐diazirine in the presence of equimolar solutions of phenol and tyrosine derivatives leads to Friedel–Crafts alkylations (see scheme), which suggests a strategy for the development of “cleaner” diazirines for chemical biology.

  照亮您的化学物质！在苯酚和酪氨酸衍生物等摩尔溶液的存在下辐射3-（4-甲氧基苯基）-3-（三氟甲基）-3 H-二氮嗪可导致弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应（参见方案），这为开发“化学生物学的“更清洁”二嗪类。
• Polypeptide compound and a process for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05376634A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  A polypeptide compound having antimicrobial activity of the following general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl group, R.sup.2 is hydroxy or acyloxy, R.sup.3 is hydroxysulfonyloxy, and R.sup.4 is hydrogen or carbamoyl, with proviso that R.sup.1 is not palmitoyl, when R.sup.2 is hydroxy, R.sup.3 is hydroxysulfonyloxy and R.sup.4 is carbamoyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  具有以下通用式的抗微生物活性的多肽化合物：##STR1##其中R.sup.1是氢或酰基，R.sup.2是羟基或酰氧基，R.sup.3是羟基磺酰氧基，R.sup.4是氢或氨基甲酰基，但R.sup.1不是棕榈酰基，当R.sup.2是羟基，R.sup.3是羟基磺酰氧基和R.sup.4是氨基甲酰基时，以及其在药学上可接受的盐。
• Synthèse de la (N-méthyl-Tyr)²-oxytocine
  作者：R. L. Huguenin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19610440128

  日期：——

  yl-L-prolyl-L-leucyl-glycinamide. Cleavage of the protecting groups of the resulting nonapeptide with sodium in liquid ammonia, oxidation with air in dilute aqueous solution and purification by counter-current distribution gives the desired cyclic nonapeptide amide : (N-methyl-Tyr)2-oxytocin. This exhibits less than one per cent of the oxytocic potency of oxytocin.

  已经研究了用于制备N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-N-甲基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酸的不同方法。该受保护的三肽与L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺缩合得到N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-N-甲基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰基-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酸酰胺。用液氨中的钠裂解所得九肽的保护基，在稀水溶液中用空气氧化，并通过逆流分配进行纯化，得到所需的环状九肽酰胺：（N-甲基-Tyr）2-催产素。这表现出不到催产素催产效力的百分之一。