methyl (2S)-2-amino-3-{4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}propanoate | 216974-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-{4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}propanoate；methyl (2S)-2-amino-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate
• CAS: 216974-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: FRAOQNLEHSBSCZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-{4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}propanoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(benzyl-but-3-enyl-amino)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物合成双环环丙胺

  摘要：

  小说合成|3.1.0| 使用 Ti(II) 介导的偶联和该方法的扩展以提供 |4.1.0| 来自不同取代的氨基酸的双环环丙​​胺 系统进行了描述。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)52
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-{4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物合成双环环丙胺

  摘要：

  小说合成|3.1.0| 使用 Ti(II) 介导的偶联和该方法的扩展以提供 |4.1.0| 来自不同取代的氨基酸的双环环丙​​胺 系统进行了描述。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)52

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013071035A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates generally to macrocyclic compounds and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs) and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as cancer.

  这项发明通常涉及大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的大环化合物和/或用于治疗癌症等医疗状况的化合物。
• Palladium‐Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl (Pseudo)Halides Through In Situ Generation of Carbon Monoxide
  作者：Philip Boehm、Sven Roediger、Alessandro Bismuto、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202005891

  日期：2020.10.5

  efficient palladium‐catalyzed chlorocarbonylation of aryl (pseudo)halides that gives access to a wide range of carboxylic acid derivatives has been developed. The use of butyryl chloride as a combined CO and Cl source eludes the need for toxic, gaseous carbon monoxide, thus facilitating the synthesis of high‐value products from readily available aryl (pseudo)halides. The combination of palladium(0), Xantphos

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。
• Application of the diastereoselective photodeconjugation of α,β-unsaturated esters to the synthesis of gymnastatin H
  作者：Ludovic Raffier、Olivier Piva

  DOI：10.3762/bjoc.7.21

  日期：——

  The asymmetric synthesis of gymnastatin H has been achieved by using the photoisomerisation of a conjugated ester to its beta,gamma-unsaturated isomer through the protonation of a in situ generated dienol as key step. Thanks to diacetone D-glucose used as a chiral alkoxy group, the protonation occurred well onto one of the two diastereotopic faces with very high yields and selectivities. Moreover,

  Gynastatin H 的不对称合成是通过使用共轭酯的光异构化为其 β，γ-不饱和异构体通过原位生成的二烯醇的质子化作为关键步骤来实现的。由于双丙酮 D-葡萄糖用作手性烷氧基，质子化以非常高的产率和选择性很好地发生在两个非对映体之一上。此外，通过这种方式控制了目标分子的 C-6 中心的构型。
• Structure-Elucidating Total Synthesis of the (Polyenoyl)tetramic Acid Militarinone C
  作者：Christian Drescher、Morris Keller、Olivier Potterat、Matthias Hamburger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00431

  日期：2020.4.3

  The (polyenoyl)tetramic acid militarinone C (1) heads a family of seven members. Before our work, the configuration of C-5 was unknown whereas the configurations of C-8′ and C-10′ were either (R,R) or (S,S). We synthesized the four stereoisomers of constitution 1, which conform with these insights. This included cross-coupling both enantiomers of the western building block (8) with both enantiomers

  （多烯酰基）四甲酸米利替农C（1）领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前，C-5的构型是未知的，而C-8'和C-10'的构型是（R，R）或（S，S）。我们合成了构成1的四个立体异构体，它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元（8）的两个对映体与东部结构单元（9）的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明，天然1的构型与偶联配偶体（S）-图8和（R，R）-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成（R，R）-35证明其构型同一性，证实了这一结论。
• 一种2’，6’-二甲基酪氨酸衍生物，以及其C-H活化甲基化合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107556235B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明提供了一种2’,6’‑二甲基酪氨酸衍生物，以及其C‑H活化甲基化合成方法，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明还提供了所述化合物的制备方法。