(3S,4S)-3,4-dihydroxymethyl-1-cyclopentene | 852610-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-dihydroxymethyl-1-cyclopentene
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 852610-41-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SJKGGZRWMOIWIZ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-dihydroxymethyl-1-cyclopentene 在 三苯基膦 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,4S,5S)-4,5-bis-benzyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-formylcyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(3S,4S)-3,4-dihydroxymethyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504

文献信息

• Enzymatic procedure for the synthesis of prostaglandin A2.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、MASAKAZU TANAKA、HIROSHI OBAISHI、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.36.15

  日期：——

  Synthesis of prostaglandin A2 (PGA2) by means of a route involving enzymatic reactions is described. Enantioselective reduction and hydrolysis of trans-3, 4-bis(methoxycarbonyl)cyclopentanone (1) were examined using yeasts or enzymes, and it was found that (+)- and (-)-1 are easily obtained by an enzymatic procedure. Compound (+)-1 was converted to the Corey intermediate for PGA2 via the regioselective hydrolysis of the (+)-diacetate (8) with porcine pancreatic lipase. This synthesis based on the enzymatic approach was proved to be useful for the synthesis of both PGA and PGE from (-)-1.

  本研究描述了通过酶促反应路线合成前列腺素 A2 (PGA2)的过程。使用酵母或酶对反式-3，4-双（甲氧羰基）环戊酮（1）的对映选择性还原和水解进行了研究，发现通过酶法过程很容易获得(+)-和(-)-1。化合物(+)-1通过猪胰脂肪酶对(+)-二乙酸酯(8)的区域选择性水解，转化为 PGA2 的科里中间体。事实证明，这种基于酶法的合成方法可用于从 (-)-1 合成 PGA 和 PGE。