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(1R,3R,4S,5R,RS)-4,6,6-trimethyl-3-(phenylsulfoxy)bicyclo<3.1.1>heptan-2-one | 214827-21-1

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(1R,3R,4S,5R,RS)-4,6,6-trimethyl-3-(phenylsulfoxy)bicyclo<3.1.1>heptan-2-one
英文别名
(1R,3R,4S,5R)-4,6,6-trimethyl-3-[(R)-phenylsulfinyl]bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
(1R,3R,4S,5R,R<sub>S</sub>)-4,6,6-trimethyl-3-(phenylsulfoxy)bicyclo<3.1.1>heptan-2-one化学式
CAS
214827-21-1
化学式
C16H20O2S
mdl
——
分子量
276.4
InChiKey
JHNBECKRGKATDL-ZMVPUVEYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.56
  • 拓扑面积:
    53.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (1R,3R,4S,5R,RS)-4,6,6-trimethyl-3-(phenylsulfoxy)bicyclo<3.1.1>heptan-2-onepotassium carbonate 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 48.0h, 以38%的产率得到马鞭草烯酮
    参考文献:
    名称:
    通过使用亚磺酰基化-脱氢亚磺酰基化方法,从Nopinone制备旋光性Apoverbenone和Verbenone。亚砜中硫原子上绝对构型的稳定性和反应性。
    摘要:
    旋光形式的Apoverbenone(4)和verbenone(5)作为对映选择性合成中的手性来源,可能是有用的化合物。以易于从(-)-β-pine烯,(+)-apoverbenone(4a)和(+)-verbenone(5a)购得的(+)-nopinone(1)开始,以合成上令人满意的总收率制备,通常使用亚磺酰化-脱氢亚磺酰化方法涉及烯酮官能团的构建。该方法学可适用于从(-)-去甲酮开始制备其对映体(-)-4b和(-)-5b。虽然亚砜10a,b和18a,b中的苯亚磺酰基的构型是通过(1)H NMR光谱和NOE相关性确定的,但通过在(1)H NMR光谱中比较它们的同系物,可以得出硫原子的绝对构型绝对配置明确的 即10a与13a,10b与13b,18a与19b和18b与19a。结果证明,在3-(苯基亚磺酰基)nopinones中,异构体的热力学稳定性取决于硫中心的绝对构型;即,反式异构体10a
    DOI:
    10.1021/jo9807316
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    通过使用亚磺酰基化-脱氢亚磺酰基化方法,从Nopinone制备旋光性Apoverbenone和Verbenone。亚砜中硫原子上绝对构型的稳定性和反应性。
    摘要:
    旋光形式的Apoverbenone(4)和verbenone(5)作为对映选择性合成中的手性来源,可能是有用的化合物。以易于从(-)-β-pine烯,(+)-apoverbenone(4a)和(+)-verbenone(5a)购得的(+)-nopinone(1)开始,以合成上令人满意的总收率制备,通常使用亚磺酰化-脱氢亚磺酰化方法涉及烯酮官能团的构建。该方法学可适用于从(-)-去甲酮开始制备其对映体(-)-4b和(-)-5b。虽然亚砜10a,b和18a,b中的苯亚磺酰基的构型是通过(1)H NMR光谱和NOE相关性确定的,但通过在(1)H NMR光谱中比较它们的同系物,可以得出硫原子的绝对构型绝对配置明确的 即10a与13a,10b与13b,18a与19b和18b与19a。结果证明,在3-(苯基亚磺酰基)nopinones中,异构体的热力学稳定性取决于硫中心的绝对构型;即,反式异构体10a
    DOI:
    10.1021/jo9807316
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文献信息

  • Preparation of Optically Active Apoverbenone and Verbenone from Nopinone by Use of the Sulfenylation−Dehydrosulfenylation Method. Stability and Reactivity Attributable to Absolute Configuration at the Sulfur Atom in Sulfoxides
    作者:Hiroshi Kosugi、Jaseung Ku、Michiharu Kato
    DOI:10.1021/jo9807316
    日期:1998.10.1
    with 19a. As a result, it was proved that, in 3-(phenylsulfinyl)nopinones, thermodynamic stability of isomers is dependent on absolute configuration at the sulfur center; that is, the trans-isomer 10a possesses an R(s)-phenylsulfinyl group and the cis-isomer 10b possesses an S(s)-phenylsulfinyl group, and it was proved that, in (4R)-4-methyl-3-(phenylsulfinyl)nopinones, both cis-isomers 18a,b are stable
    旋光形式的Apoverbenone(4)和verbenone(5)作为对映选择性合成中的手性来源,可能是有用的化合物。以易于从(-)-β-pine烯,(+)-apoverbenone(4a)和(+)-verbenone(5a)购得的(+)-nopinone(1)开始,以合成上令人满意的总收率制备,通常使用亚磺酰化-脱氢亚磺酰化方法涉及烯酮官能团的构建。该方法学可适用于从(-)-去甲酮开始制备其对映体(-)-4b和(-)-5b。虽然亚砜10a,b和18a,b中的苯亚磺酰基的构型是通过(1)H NMR光谱和NOE相关性确定的,但通过在(1)H NMR光谱中比较它们的同系物,可以得出硫原子的绝对构型绝对配置明确的 即10a与13a,10b与13b,18a与19b和18b与19a。结果证明,在3-(苯基亚磺酰基)nopinones中,异构体的热力学稳定性取决于硫中心的绝对构型;即,反式异构体10a
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