(4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-4-[(2R,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxofuran-2-yl]oxazolidine-2-one | 1344662-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-4-[(2R,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxofuran-2-yl]oxazolidine-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1344662-04-9
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆Si
• 分子量: 469.61
• InChiKey: NUQXLLGJIFNJEO-PRTQVNTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-4-[(2R,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxofuran-2-yl]oxazolidine-2-one 在 吡啶 、 氯甲磺酰氯 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aS,5aR,8aR,8bS)-1-aza-1-methyl-3,5,8-trioxa-as-hexahydroindacene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones

  摘要：

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06067h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6aR)-3-[(S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hydroxyethyl]-2-methyl-tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazole-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-4-[(2R,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxofuran-2-yl]oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones

  摘要：

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06067h

文献信息

• Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones
  作者：Osamu Tamura、Kodai Takeda、Naka Mita、Masanori Sakamoto、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c1ob06067h

  日期：——

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with L-gulose-derived chiral nitrones in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate was investigated. The selectivity was strongly influenced by the bulkiness of the C-substituent of the nitrone: for example, C-benzyloxymethyl nitrone afforded four stereoisomers, whereas bulky C-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nitrone gave a single stereoisomer. The latter product was elaborated to afford key synthetic intermediates for polyoxin C and dysiherbaine.

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。