5,8-dioxo-5,8-dihydro-[1]naphthoic acid | 5385-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dioxo-5,8-dihydro-[1]naphthoic acid
• 英文别名: 5,8-Dioxo-5,8-dihydro-[1]naphthoesaeure；1-Carboxy-naphthochinon-(5.8)；5-Carboxy-1.4-naphthochinon；5,8-Dioxonaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 5385-92-2
• 化学式: C₁₁H₆O₄
• 分子量: 202.166
• InChiKey: AUUXPEFVVCANJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dioxo-5,8-dihydro-[1]naphthoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 8-hydroxy-5-phenylazo-[1]naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 161,178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氨基)萘-1-醇 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 5,8-dioxo-5,8-dihydro-[1]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of 5-Substituted Naphthoquinones

  摘要：

  Peri-metalation of 4-(dimethylamino)-1-tert-butyldimethylsilyloxynaphthalene (5) followed by reaction with an electrophile and Jones' oxidation affords 5-substituted naphthoquinones.

  DOI：

  10.1021/jo010647h

文献信息

• Willstaetter et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 161,178
  作者：Willstaetter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of 5-Substituted Naphthoquinones
  作者：George A. Kraus、Junwon Kim

  DOI：10.1021/jo010647h

  日期：2002.4.1

  Peri-metalation of 4-(dimethylamino)-1-tert-butyldimethylsilyloxynaphthalene (5) followed by reaction with an electrophile and Jones' oxidation affords 5-substituted naphthoquinones.