4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl zinc bromide | 1452389-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl zinc bromide
• 英文别名: (4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl)zinc(II) bromide
• CAS: 1452389-55-7
• 化学式: C₆H₆BrNO₂SZn
• 分子量: 301.479
• InChiKey: KQQODQZKMCZYIK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl zinc bromide 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-amino-3-oxo-1-(4-prop-2-enoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-6-[2-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baringolin的全合成和立体化学分配

  摘要：

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201302372
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl zinc bromide
  参考文献：
  名称：

  Baringolin的全合成和立体化学分配

  摘要：

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201302372

文献信息

• 苯并呋喃类衍生物、其制备方法及其在医药上 的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN110218218B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明涉及苯并呋喃类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并呋喃类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为PAR‑4拮抗剂的用途，其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。
• From 2,6-Dichloronicotinic Acid to Thiopeptide Cores
  作者：Xavier Just-Baringo、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201300877

  日期：2013.10

  products,[1] such as thiopeptide antibiotics,[2,3] which have garnered much attention during the past few years owing to their therapeutic utility and challenging synthesis.[2b,3] Thiopeptide antibiotics are classified according to structure,[2a] and those bearing a fully unsaturated 2,3,6trisubstituted pyridine outnumber those with different polyheterocyclic cores (Figure 1). Over the past few decades

  含有噻唑和恶唑环的多杂环支架在许多具有生物活性的天然产物中很常见，[1] 如硫肽抗生素，[2,3] 在过去几年中由于其治疗效用和具有挑战性的合成而备受关注。 [2b] ,3] 硫肽抗生素根据结构进行分类，[2a] 具有完全不饱和 2,3,6 三取代吡啶的数量超过具有不同多杂环核心的数量（图 1）。在过去的几十年里，各个研究小组一直致力于通过开发两种通用程序来合成硫肽的吡啶核心：预官能化吡啶的修饰和吡啶环的后期构建。[2b] 当前交叉偶联方法的进步使得芳基取代的噻唑的制备变得容易。[4] 然而，在我们对巴林格林全合成的研究过程中，[5] 我们发现需要更多替代的交叉偶联方法和策略来扩大可用于组装硫肽多杂环核心的起始材料和功能的范围双重目标
• Negishi cross-coupling enabled synthesis of novel NAD+-dependent DNA ligase inhibitors and SAR development
  作者：Kerry E. Murphy-Benenato、Lakshmaiah Gingipalli、P. Ann Boriack-Sjodin、Gabriel Martinez-Botella、Dan Carcanague、Charles J. Eyermann、Madhu Gowravaram、Jenna Harang、Michael R. Hale、Georgine Ioannidis、Harris Jahic、Michele Johnstone、Amy Kutschke、Valerie A. Laganas、James T. Loch、Matthew D. Miller、Herbert Oguto、Sahil Joe Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.075

  日期：2015.11

  Two novel compounds, pyridopyrimidines (1) and naphthyridines (2) were identified as potent inhibitors of bacterial NAD(+)-dependent DNA ligase (Lig) A in a fragment screening. SAR was guided by molecular modeling and X-ray crystallography. It was observed that the diaminonitrile pharmacophore made a key interaction with the ligase enzyme, specifically residues Glu114, Lys291, and Leu117. Synthetic challenges limited opportunities for diversification of the naphthyridine core, therefore most of the SAR was focused on a pyridopyrimidine scaffold. The initial diversification at R-1 improved both enzyme and cell potency. Further SAR developed at the R-2 position using the Negishi cross-coupling reaction provided several compounds, among these compounds 22g showed good enzyme potency and cellular potency. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.