N¹-(cyanomethyl)-N²{(1S)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}-L-leucinamide | 603142-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-(cyanomethyl)-N²{(1S)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}-L-leucinamide
• 英文别名: (2S)-N-(cyanomethyl)-4-methyl-2-[[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]amino]pentanamide
• CAS: 603142-84-3
• 化学式: C₂₂H₃₁BF₃N₃O₃
• 分子量: 453.313
• InChiKey: LLCPVCQFKGAQAM-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(cyanomethyl)-N²{(1S)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}-L-leucinamide 、 4-溴苯磺酰胺 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N2-{(1S)-1-[4'-(aminosulfonyl)-1,1'-biphenyl-4-yl]-2,2,2-trifluoroethyl}-N1-(cyanomethyl)-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Cathepsin cysteine protease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  US20030232863A1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N¹-(cyanomethyl)-N²{(1S)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定一种有效且选择性的非碱性组织蛋白酶K抑制剂。

  摘要：

  基于我们先前使用三氟乙胺作为组织蛋白酶K抑制剂的P2-P3酰胺等位异构体的研究，进一步的优化导致化合物22（L-873724）被鉴定为有效的和选择性的非碱性组织蛋白酶K抑制剂。该化合物在卵巢切除（OVX）恒河猴模型中显示出出色的药代动力学和功效。接近统一的分布体积与该化合物不是溶血同质性一致，这是碱性组织蛋白酶K抑制剂的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.071

文献信息

• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1985-1989
  作者：

  DOI：——

  日期：——