(2R,3S)-4-((1R,2S)-2-((2S,4S,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-((methoxymethoxy)methyl)-1-(5-methylhex-5-enoyl)cyclohex-3-en-1-yl)-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate | 954106-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-((1R,2S)-2-((2S,4S,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-((methoxymethoxy)methyl)-1-(5-methylhex-5-enoyl)cyclohex-3-en-1-yl)-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 954106-35-5
• 化学式: C₅₁H₈₀O₁₁SSi
• 分子量: 929.341
• InChiKey: FCTHBFOMOMKFMZ-OXONYQEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.29
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-((1R,2S)-2-((2S,4S,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-((methoxymethoxy)methyl)-1-(5-methylhex-5-enoyl)cyclohex-3-en-1-yl)-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-[(1R,2S)-1-[(2S,3R)-4-azido-2,3-dimethylbutyl]-4-(methoxymethoxymethyl)-2-[(2S,4S,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxan-4-yl]cyclohex-3-en-1-yl]-5-methylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182
• 作为产物：
  描述：

  D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 Raney Ni W-2 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙醇 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.12h， 生成 (2R,3S)-4-((1R,2S)-2-((2S,4S,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-((methoxymethoxy)methyl)-1-(5-methylhex-5-enoyl)cyclohex-3-en-1-yl)-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182