8-((1S,2R)-2-hexylcyclopropyl)octanoic acid | 151766-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-((1S,2R)-2-hexylcyclopropyl)octanoic acid
• 英文别名: (9S,10R)-cis-methylenehexadecanoic acid；(9S,10R)-9,10-methanohexadecanoic acid；Cyclopropaneoctanoic acid, 2-hexyl-, cis-；8-[(1S,2R)-2-hexylcyclopropyl]octanoic acid
• CAS: 151766-43-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: MUZYOAHCGSIXJH-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((1S,2R)-2-hexylcyclopropyl)octanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 sodium;[(4S)-2-oxido-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-4-yl]methyl 8-[(1S,2R)-2-hexylcyclopropyl]octanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-O-acylglycerol 2,3-cyclic phosphate: Determination of the absolute structure of PHYLPA, a specific inhibitor of DNA polymerase α

  摘要：

  Four possible stereoisomers of PHYLPA, a specific inhibitor of DNA polymerase alpha, were synthesized in enantioselective manners. These isomers were examined for inhibition activity for DNA polymerase alpha, and the structure of PHYLPA was established as sodium 1-O-[(9'S, 10'R)-9',10'-methanohexadecanoyl]-sn-glycerol 2,3-cyclic phosphate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60612-3
• 作为产物：
  描述：

  2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5% Pd-CaCO3 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 127.17h， 生成 8-((1S,2R)-2-hexylcyclopropyl)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式环丙烷脂肪酸的 总合成：二氢麦芽酸，二氢硬脂酸，乳酸，以及9,10-亚甲基十六烷酸†

  摘要：

  顺式环丙烷脂肪酸（顺式-CFAs）是亚热带植物种子油，细菌和原生动物的膜成分以及动物脂肪和磷脂的广泛成分。我们描述了一种合成四个顺式-CFA对映体对的系统方法：顺式-9,10-亚甲基十六烷酸，乳酸，水杨酸和二氢硬脂酸。该方法始于Rh 2（OAc）4催化的1-辛炔和1-癸炔的环丙烷化反应，并取决于使用同手性埃文氏助剂的外消旋2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸的制备规模色谱分辨率。各个非对映异构体N的饱和度-环丙-2-烯-1-羰基羰基恶唑烷，然后精加工成烷基环丙基甲基砜，可以用各种ω-醛-酯进行Julia-Kocienski烯化反应。最后，皂化和二酰亚胺还原得到单独的顺式-CFA对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01863j

文献信息

• Total Synthesis of an Immunogenic Trehalose Phospholipid from <i>Salmonella</i> Typhi and Elucidation of Its <i>sn</i>-Regiochemistry by Mass Spectrometry
  作者：Vivek K. Mishra、Jeffrey Buter、Molly S. Blevins、Martin D. Witte、Ildiko Van Rhijn、D. Branch Moody、Jennifer S. Brodbelt、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01725

  日期：2019.7.5

  Diphosphatidyltrehalose (diPT) is an immunogenic glycolipid, recently isolated from Salmonella Typhi. Despite rigorous structure elucidation, the sn-position of the acyl chains on the glycerol backbone had not been unequivocally established. A stereoselective synthesis of diPT and its regioisomer is reported herein. Using a hybrid MS3 approach combining collisional dissociation and ultraviolet photodissociation mass spectrometry for analysis of the regioisomers and natural diPT, the regiochemistry of the acyl chains of this abundant immunostimulatory glycolipid was established.