methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-galactopyranoside | 160437-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 160437-03-6
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃O₈S
• 分子量: 456.437
• InChiKey: PZFARVDOGRCOJO-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃半乳糖苷衍生物的6位氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84202-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核取代反应首次合成仲糖磺酸

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯介导的亲核取代反应，或者用NaHSO 3制备α-d-葡萄糖基和α-d-吡喃半乳糖苷甲基的4-deoxy-4- C-磺酸和6-deoxy-6- C-磺酸衍生物。3或使用AcSK。甲基三氟甲磺酸酯的酯2,3,4-三ø苄基1，甲基2,3,6-三- ö苄基α-d-D-吡喃葡萄糖苷9和甲基2,3,6-三- ø -苄基-α-d-吡喃半乳糖苷5提供了甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃吡喃糖苷4，甲基4-脱氧-4- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷12和α-d-吡喃葡萄糖苷8。甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷13的三氟甲磺酸衍生物得到甲基3,6-脱水-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷14。通过使用3，4- O-异亚丙基缩醛保护防止甲基3，6-脱水衍生物的形成以获得甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷19。该研究的目的是在糖胺聚糖的重复寡糖单元

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.025