(4S,5S,6R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enone | 1188303-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (3aR,7S,7aS)-7-azido-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-one
• CAS: 1188303-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄
• 分子量: 239.231
• InChiKey: ZLJLOXLVUYYHHB-XVYDVKMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,4S,5S,6R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enol 、 (1S,4S,5S,6R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  基于C 2-对称性手性底物的灵活策略：（+）-缬胺的简明合成，（+）-潘克拉斯汀的关键中间体以及Conduramines A-1和E

  摘要：

  进化出了一种新策略，该策略调用了烯丙基叠氮化物的[3,3]σ重排的新应用以及手性底物池中C 2对称元素的存在。这种简单灵活的策略不仅为（+）-缬氨酸提供了一种简明的方法，而且还可以很容易地用于合成conduramines A-1和E和对映纯的叠氮基碳酸4，这是（+）-的关键中间体潘克拉斯汀。

  DOI：

  10.1021/ol9016194
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4S,5S,6R)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(4S,5S,6R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于C 2-对称性手性底物的灵活策略：（+）-缬胺的简明合成，（+）-潘克拉斯汀的关键中间体以及Conduramines A-1和E

  摘要：

  进化出了一种新策略，该策略调用了烯丙基叠氮化物的[3,3]σ重排的新应用以及手性底物池中C 2对称元素的存在。这种简单灵活的策略不仅为（+）-缬氨酸提供了一种简明的方法，而且还可以很容易地用于合成conduramines A-1和E和对映纯的叠氮基碳酸4，这是（+）-的关键中间体潘克拉斯汀。

  DOI：

  10.1021/ol9016194

文献信息

• A Flexible Strategy Based on a <i>C</i>₂-Symmetric Pool of Chiral Substrates: Concise Synthesis of (+)-Valienamine, Key Intermediate of (+)- Pancratistatin, and Conduramines A-1 and E
  作者：Yuan-Kang Chang、Hong-Jay Lo、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol9016194

  日期：2009.10.1

  A new strategy invoking a new application of the [3,3] sigmatropic rearrangement of allylic azides and the presence of a C2 symmetry element within a pool of chiral substrates was evolved. Not only does this simple flexible strategy provide a concise approach to (+)-valienamine, but it also can readily be adopted for the synthesis of conduramines A-1 and E and the enantiopure azido carbonate 4, a key

  进化出了一种新策略，该策略调用了烯丙基叠氮化物的[3,3]σ重排的新应用以及手性底物池中C 2对称元素的存在。这种简单灵活的策略不仅为（+）-缬氨酸提供了一种简明的方法，而且还可以很容易地用于合成conduramines A-1和E和对映纯的叠氮基碳酸4，这是（+）-的关键中间体潘克拉斯汀。