9,10-Dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracenessigsaeure-methylester | 88365-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-Dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracenessigsaeure-methylester
• 英文别名: methyl <4-hydroxy-5-methoxy-3-(3-oxopent-1-yl)anthraquinon-2-yl>acetate；methyl 4-hydroxy-6-methoxy-5,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-5,10-dihydroanthr-2-yl acetate；methyl 2-[4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)anthracen-2-yl]acetate
• CAS: 88365-17-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: MXPNLDJGVZCBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracenessigsaeure-methylester 在 三氯化铝 作用下， 以91%的产率得到1,8-Dihydroxy-3-methoxycarbonylmethyl-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl <4-hydroxy-3-(3-hydroxypent-1-yl)-5-methoxyanthraquinon-2-yl>acetate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到9,10-Dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracenessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific total syntheses of (.+-.)-aklavinone and (.+-.)-.epsilon.-pyrromycinone from a common synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a048

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XXIII. Synthese und Konfiguration der stereoisomeren Aklavinone
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198319831211

  日期：1983.12.15

  Der Ketoester 19 wird durch Arndt-Eistert-Homologisierung aus der Anthrachinoncarbonsäure 17a erhalten. Basenbehandlung von 19 führt zu den epimeren Cyclisierungsprodukten 21 und 24. Die Methylether 21 und 24 können mit Aluminiumchlorid zu den Bisphenolen 3 und 25 gespalten werden. Die Hydroxygruppen an C-4 werden durch homolytische Bromierung und Solvolyse mit wäßrigem Tetrahydrofuran eingeführt.

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。
• MARUYAMA, KADZUXIRO;NARITA, JOSITOKU;UNO, XIDEHMITSU
  作者：MARUYAMA, KADZUXIRO、NARITA, JOSITOKU、UNO, XIDEHMITSU

  DOI：——

  日期：——