t-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-c-2,5,7-trihydroxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeuremethylester | 19260-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: t-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-c-2,5,7-trihydroxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeuremethylester
• 英文别名: 27-deoxyepiaklavinone；methyl (1S,2R)-2-ethyl-2,5,7-trihydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 19260-55-0；21179-19-1；78821-96-2；80845-11-0；88391-19-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: INYMGFOOIHFPOO-VGOFRKELSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-c-2,5,7-trihydroxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeuremethylester 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以73%的产率得到t-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-c-2,t-4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 t-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-c-2,5,7-trihydroxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XXIII. Synthese und Konfiguration der stereoisomeren Aklavinone
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198319831211

  日期：1983.12.15

  Der Ketoester 19 wird durch Arndt-Eistert-Homologisierung aus der Anthrachinoncarbonsäure 17a erhalten. Basenbehandlung von 19 führt zu den epimeren Cyclisierungsprodukten 21 und 24. Die Methylether 21 und 24 können mit Aluminiumchlorid zu den Bisphenolen 3 und 25 gespalten werden. Die Hydroxygruppen an C-4 werden durch homolytische Bromierung und Solvolyse mit wäßrigem Tetrahydrofuran eingeführt.

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。
• An efficient total synthesis of (.+-.)-aklavinone
  作者：Robert K. Boeckman、F. W. Sum

  DOI：10.1021/ja00381a017

  日期：1982.8
• Synthesis of 1,5- and 1,8-dihydroxyanthraquinones from a common intermediate. A direct synthesis of racemic 7-deoxyaklavinone
  作者：George A. Kraus、Li Chen

  DOI：10.1021/jo00017a020

  日期：1991.8

  When quinone 6 was treated with diene 7 followed by oxidation, a 1,5-dihydroxyanthraquinone was obtained. When quinone 6 was subjected to a palladium-mediated aromatization, the resulting 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone reacted with diene 7 followed by oxidation to produce a 1,8-dihydroxyanthraquinone, a key intermediate in a direct synthesis of 7-deoxyaklavinone, a known synthetic precursor of aklavinone.
• KRAUS, GEORGE A.;CHEN, LI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N7, C. 5098-5100
  作者：KRAUS, GEORGE A.、CHEN, LI

  DOI：——

  日期：——
• Jizba, Josef V.; Sedmera, Petr; Vokoun, Jindrich, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 9, p. 2129 - 2135
  作者：Jizba, Josef V.、Sedmera, Petr、Vokoun, Jindrich、Blumauerova, Margita、Vanek, Zdenko

  DOI：——

  日期：——