c-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-t-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester | 80173-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: c-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-t-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester
• 英文别名: (+/-)-4-O-methyl-7-deoxyaklavinone；methyl (1S,2S)-2-ethyl-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 80173-04-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: FUUBXYVEXGCFAH-JPYJTQIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-t-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (6a-SR,9-RS,10-RS,10a-RS)-9-ethyl-9-hydroxy-4-methoxy-5,6,12-trioxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a,11,12-decahydronaphthacene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-butan-2-one ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 氧气 、 四氯化锡 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 c-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-t-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XXIII. Synthese und Konfiguration der stereoisomeren Aklavinone
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198319831211

  日期：1983.12.15

  Der Ketoester 19 wird durch Arndt-Eistert-Homologisierung aus der Anthrachinoncarbonsäure 17a erhalten. Basenbehandlung von 19 führt zu den epimeren Cyclisierungsprodukten 21 und 24. Die Methylether 21 und 24 können mit Aluminiumchlorid zu den Bisphenolen 3 und 25 gespalten werden. Die Hydroxygruppen an C-4 werden durch homolytische Bromierung und Solvolyse mit wäßrigem Tetrahydrofuran eingeführt.

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hidemitsu Uno、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1246/cl.1983.1767

  日期：1983.11.5

  (±)-Aklavinone (1) was synthesized from tricarbonylnaphthalene derivative 6 by application of an efficient “zipper” reaction in a good yield. Using Kryptofix 222 (4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo [8.8.8]hexacosane) in the key process of the reaction we attained a stereocontrolled one-step bicyclo-cyclization.

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。
• Regiospecific total syntheses of (.+-.)-aklavinone and (.+-.)-.epsilon.-pyrromycinone from a common synthon
  作者：Frank M. Hauser、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/ja00316a048

  日期：1984.2
• An efficient synthesis of aklavinone and related 11-deoxyanthracyclinones
  作者：John G. Bauman、Ronald C. Hawley、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00210a001

  日期：1985.5