1-Naphthacenecarboxylic acid,2-ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-,methyl ester, cis- | 80173-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1-Naphthacenecarboxylic acid,2-ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-,methyl ester, cis-
• 英文别名: c-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-t-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester；methyl(9-RS,10-SR)-9-ethyl-6,9-dihydroxy-4-methoxy-5,12-dioxo-5,7,8,9,10,12-hexahydronaphthacene-10-carboxylate；t-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-c-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester
• CAS: 80173-04-2；88365-19-9；97516-68-2；97516-69-3；137120-30-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: FUUBXYVEXGCFAH-WZONZLPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthacenecarboxylic acid,2-ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-,methyl ester, cis- 在 盐酸 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 反应 8.67h， 生成 t-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-c-2,t-4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIII。立体异构akakinones的合成与构型

  摘要：

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831211
• 作为产物：
  描述：

  [3-(3-Benzyloxy-pentyl)-9,10-dihydroxy-5-methoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、151.68 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1-Naphthacenecarboxylic acid,2-ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-,methyl ester, cis-
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific total syntheses of (.+-.)-aklavinone and (.+-.)-.epsilon.-pyrromycinone from a common synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a048

文献信息

• Syntheses of (±)-aklavinones
  作者：Hidemitsu Uno、Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91535-2

  日期：1984.1