1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon | 88365-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)anthracene-9,10-dione；1-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 88365-12-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: GHNNDQSDJUNMKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9,10-Dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracenessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIII。立体异构akakinones的合成与构型

  摘要：

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831211
• 作为产物：
  描述：

  3-Brommethyl-1-(2,2-dimethylpropionyloxy)-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIII。立体异构akakinones的合成与构型

  摘要：

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831211

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XXIII. Synthese und Konfiguration der stereoisomeren Aklavinone
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198319831211

  日期：1983.12.15

  Der Ketoester 19 wird durch Arndt-Eistert-Homologisierung aus der Anthrachinoncarbonsäure 17a erhalten. Basenbehandlung von 19 führt zu den epimeren Cyclisierungsprodukten 21 und 24. Die Methylether 21 und 24 können mit Aluminiumchlorid zu den Bisphenolen 3 und 25 gespalten werden. Die Hydroxygruppen an C-4 werden durch homolytische Bromierung und Solvolyse mit wäßrigem Tetrahydrofuran eingeführt.

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。