(+/-)-Aklavinon-I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-Aklavinon-I
• 英文别名: aklavinone-I；methyl (1S,2R,4S)-2-ethyl-2,4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: RACGRCLGVYXIAO-OIAISFKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Aklavinon-I 在 吡啶 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 aklavin
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-aklavinone and total synthesis of aklavin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a047
• 作为产物：
  描述：

  3-(Acetoxymethyl)-1-(2,2-dimethylpropionyloxy)-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溴 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (+/-)-Aklavinon-I
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIII。立体异构akakinones的合成与构型

  摘要：

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831211

文献信息

• Practical total synthesis of (.+-.)-aklavinone and total synthesis of aklavin
  作者：B. A. Pearlman、J. M. McNamara、I. Hasan、S. Hatakeyama、H. Sekizaki、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00404a047

  日期：1981.7
• Synthetische Anthracyclinone, XXIII. Synthese und Konfiguration der stereoisomeren Aklavinone
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198319831211

  日期：1983.12.15

  Der Ketoester 19 wird durch Arndt-Eistert-Homologisierung aus der Anthrachinoncarbonsäure 17a erhalten. Basenbehandlung von 19 führt zu den epimeren Cyclisierungsprodukten 21 und 24. Die Methylether 21 und 24 können mit Aluminiumchlorid zu den Bisphenolen 3 und 25 gespalten werden. Die Hydroxygruppen an C-4 werden durch homolytische Bromierung und Solvolyse mit wäßrigem Tetrahydrofuran eingeführt.

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。