2-乙基-5,7-二羟基-6,11-二氧代并四苯-1-羧酸甲酯 | 1055-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 2-乙基-5,7-二羟基-6,11-二氧代并四苯-1-羧酸甲酯
• 英文名称: bisanhydroaklavinone
• 英文别名: Bisanhydroaklavinon；2-Ethyl-5.7-dihydroxy-6.11-dioxo-6.11-dihydro-naphthacen-1-carbonsaeure-methylester；8-Aethyl-7-methoxycarbonyl-1,11-dihydroxy-tetracen-5,12-chinon；Bis-anhydro-aklavinon；Bisanhydro-aklavinon；Bis(anhydro)aklavinone；methyl 2-ethyl-5,7-dihydroxy-6,11-dioxotetracene-1-carboxylate
• CAS: 1055-56-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₆
• 分子量: 376.365
• InChiKey: SWZNKLXSZNIIDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 9(R,S)-ethyl-4,6,9(R,S)-trihydroxy-5,12-dioxo-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-10(R,S)-carboxylate 以4%的产率得到2-乙基-5,7-二羟基-6,11-二氧代并四苯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIII。立体异构akakinones的合成与构型

  摘要：

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831211

文献信息

• Synthesis of (±)-aklavinone and (±)-auramycinone via electron-deficient o-quinonoid pyrones
  作者：David W. Jones、Christopher J. Lock

  DOI：10.1039/p19950002747

  日期：——

  Dehydration of the formyl acid 3 (R = H) with acetic anhydride in benzene at 80 degrees C generates the quinonoid pyrone 4 which can be trapped with norbornadiene, N-phenylmaleimide and enol silyl ethers; the adduct 6 (R = Me, P = TES) and its 9-epimer 10 from 2-(triethylsilyloxy)propene are readily transformed into (+/-)-auramycinone 2 (R = Me) whilst those [6 (R =vinyl, P = TES) and its 9-epimer] from 2(triethylsilyloxy)buta- 1,3-diene are readily converted into the methyl ethers 24, 25, 33 and 34 of which 24, 33 and 34 are known to be readily converted into (+/-)-aklavinone 2 (R = Et).
• Jizba, Josef V.; Sedmera, Petr; Vokoun, Jindrich, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 9, p. 2129 - 2135
  作者：Jizba, Josef V.、Sedmera, Petr、Vokoun, Jindrich、Blumauerova, Margita、Vanek, Zdenko

  DOI：——

  日期：——
• Synthetische Anthracyclinone, XXIII. Synthese und Konfiguration der stereoisomeren Aklavinone
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198319831211

  日期：1983.12.15

  Der Ketoester 19 wird durch Arndt-Eistert-Homologisierung aus der Anthrachinoncarbonsäure 17a erhalten. Basenbehandlung von 19 führt zu den epimeren Cyclisierungsprodukten 21 und 24. Die Methylether 21 und 24 können mit Aluminiumchlorid zu den Bisphenolen 3 und 25 gespalten werden. Die Hydroxygruppen an C-4 werden durch homolytische Bromierung und Solvolyse mit wäßrigem Tetrahydrofuran eingeführt.

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。