(+/-)-7-O-Methylaklavinon | 76265-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-7-O-Methylaklavinon
• CAS: 76265-00-4；88391-17-7；88391-18-8；88391-20-2；88391-21-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: NTDFHDOMIWPJES-USRYEYIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  c-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-t-2,5-dihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester 在 溴 作用下， 生成 2-Ethyl-6,11-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1-naphthacencarbonsaeure-methylester 、 c-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-t-2,c-4,5-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester 、 (+/-)-7-O-Methylaklavinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIII。立体异构akakinones的合成与构型

  摘要：

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831211