(1S,2S,4R)-2-Ethyl-2,4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-1-carboxylic acid methyl ester | 78773-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-Ethyl-2,4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,4R)-2-ethyl-2,4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 78773-25-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: RACGRCLGVYXIAO-OLPMXTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-Ethyl-2,4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 aklavin
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-aklavinone and total synthesis of aklavin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a047
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate 在 咪唑 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 氧气 、 四氯化锡 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (1S,2S,4R)-2-Ethyl-2,4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XXIII. Synthese und Konfiguration der stereoisomeren Aklavinone
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198319831211

  日期：1983.12.15

  Der Ketoester 19 wird durch Arndt-Eistert-Homologisierung aus der Anthrachinoncarbonsäure 17a erhalten. Basenbehandlung von 19 führt zu den epimeren Cyclisierungsprodukten 21 und 24. Die Methylether 21 und 24 können mit Aluminiumchlorid zu den Bisphenolen 3 und 25 gespalten werden. Die Hydroxygruppen an C-4 werden durch homolytische Bromierung und Solvolyse mit wäßrigem Tetrahydrofuran eingeführt.

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hidemitsu Uno、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1246/cl.1983.1767

  日期：1983.11.5

  (±)-Aklavinone (1) was synthesized from tricarbonylnaphthalene derivative 6 by application of an efficient “zipper” reaction in a good yield. Using Kryptofix 222 (4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo [8.8.8]hexacosane) in the key process of the reaction we attained a stereocontrolled one-step bicyclo-cyclization.

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。
• An efficient total synthesis of (.+-.)-aklavinone
  作者：Robert K. Boeckman、F. W. Sum

  DOI：10.1021/ja00381a017

  日期：1982.8
• A stereospecific total synthesis of aklavinone
  作者：Andrew S. Kende、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/ja00404a046

  日期：1981.7
• Synthesis of (±)-aklavinone and (±)-auramycinone via electron-deficient o-quinonoid pyrones
  作者：David W. Jones、Christopher J. Lock

  DOI：10.1039/p19950002747

  日期：——

  Dehydration of the formyl acid 3 (R = H) with acetic anhydride in benzene at 80 degrees C generates the quinonoid pyrone 4 which can be trapped with norbornadiene, N-phenylmaleimide and enol silyl ethers; the adduct 6 (R = Me, P = TES) and its 9-epimer 10 from 2-(triethylsilyloxy)propene are readily transformed into (+/-)-auramycinone 2 (R = Me) whilst those [6 (R =vinyl, P = TES) and its 9-epimer] from 2(triethylsilyloxy)buta- 1,3-diene are readily converted into the methyl ethers 24, 25, 33 and 34 of which 24, 33 and 34 are known to be readily converted into (+/-)-aklavinone 2 (R = Et).