(1R*,5S*,6S*)-2,2,6-trimethyl-4-methylidentricyclo[3.3.3.0]undecan | 76685-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,5S*,6S*)-2,2,6-trimethyl-4-methylidentricyclo[3.3.3.0]undecan
• CAS: 76685-69-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: RDOCEKCPYPRXQM-GLQYFDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5S*,6S*)-2,2,6-trimethyl-4-methylidentricyclo[3.3.3.0]undecan 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到modhephene
  参考文献：
  名称：

  Anwendung derα-Alkinon-Cyclisierung：合成von rac -Modhephen † ‡

  摘要：

  α-炔酮环化的应用：rac-莫非芬的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640417
• 作为产物：
  描述：

  5-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (1R*,5S*,6S*)-2,2,6-trimethyl-4-methylidentricyclo[3.3.3.0]undecan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-modhephene and its epimer, (.+-.)-epimodhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a008

文献信息

• Synthesis of the naturally occurring [3.3.3]propellane (±)-modhephene featuring a photocycloaddition–reductive fragmentation diquinane construction
  作者：Curt A. Dvorak、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/a704260d

  日期：——

  Modhephene has been synthesized in 11 steps and 21% overall yield from cyclopentadiene, by a stereoselective route that features a photocycloaddition–fragmentation sequence for the construction of the diquinane core.

  莫德芬（Modhephene）通过11步合成，从环戊二烯中获得了21%的总收率，该合成路线采用立体选择性方法，以光化学加成-断裂反应序列构建二喹烷核心。
• Sequential radical cyclization approach to propellane triquinanes. Total synthesis of (.+-.)-modhephene
  作者：Craig P. Jasperse、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00170a025

  日期：1990.7
• Application of the α-alkynone cyclization : synthesis of rac-modhephene
  作者：Martin Karpf、André S. Dreiding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74553-9

  日期：1980.1
• Total synthesis of (.+-.)-modhephene
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1021/ja00391a038

  日期：1981.1