5-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one | 78676-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7-Hexahydro-7-methyl-1H-inden-4-one；7-Methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 78676-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MMZUZJNADAGHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS,7S,7aS)-7,9-Dimethyl-tetrahydro-3a,7a-ethano-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  [4.3.2]推进剂阳离子重排中的立体电子效应

  摘要：

  在准备 une serie de 15 上推导 du [4.3.2] propellane par photocycloaddition d'alcenes avec les tetrahydroindanones-4 et on etudie le rearrangement cationique de ces composes

  DOI：

  10.1021/ja00291a034
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Novel Cycloisomerization: An Unprecedented Domino Oxidative Cyclization towards Substituted Carbocycles

  摘要：

  报告了在不同碱存在的情况下，通过多米诺过程，钯催化均烯丙基化的δ-溴乙烯基丙醇环化成碳环衍生物的过程。此外，还介绍了钯介导的 1-bromohexa-1-ene-5-yn-3-ol 衍生物的一种意想不到的新型 Heck 型分子内氧化环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872241

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-modhephene and its epimer, (.+-.)-epimodhephene
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1021/jo00349a008

  日期：1982.5
• A short synthesis of (.+-.)-.beta.-isocomene
  作者：Nikolaos D. Willmore、Richard Goodman、Hyun Ho Lee、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1021/jo00030a032

  日期：1992.2

  A strategy in which a Prins reaction is followed by a ring contraction has been used to synthesize (+/-)-beta-isocomene efficiently.
• Total synthesis of (.+-.)-modhephene
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1021/ja00391a038

  日期：1981.1
• SMITH, A. B. III;WEXLER, B. A.;TU, CHIN-YUN;KONOPELSKI, J. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1308-1320
  作者：SMITH, A. B. III、WEXLER, B. A.、TU, CHIN-YUN、KONOPELSKI, J. P.

  DOI：——

  日期：——