D-threonine methyl ester | 3373-59-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-threonine methyl ester
• 英文别名: D-Thr-OCH3；methyl (2R)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 3373-59-9；53216-06-1；68331-48-6；79617-28-0；82679-55-8；118525-51-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: TVHCXXXXQNWQLP-SRBOSORUSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  238.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.2 at 20℃ and pH8.5
• 表面张力：
  72.5mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-threonine methyl ester 在 LiAl(OMe)3 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,6R)-6-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  环状二肽。3.（1）（R）-6-[（叔丁氧羰基）氨基] -4,5,6,7-四氢-2-甲基-5-氧代-1,4-噻氮杂-3-羧酸甲酯的合成及其六水合物类似物：新型双重ACE / NEP抑制剂的研制。

  摘要：

  已经开发出合成高度官能化的1，4-噻嗪酮2和3的途径。已经制备了S-Ac-N-Boc-L-Cys-D（L）-ThrOMe 7a，b，并且在转化成相应的甲磺酸酯之后，用作环化底物。在THF中用LiAlH（OMe）（3）处理这些化合物会导致甲磺酸酯消除和硫醇乙酸酯还原，同时产生迈克尔受体（α，β-不饱和酯）和迈克尔供体（硫醇阴离子），它们会原位经历分子内共轭加成导致2的四个可能的立体异构体中只有两个的立体选择性形成。另一方面，7a的PCC / CaCO（3）氧化产生80％的产率的相应的酮11，其继而转化为烯醇三氟甲磺酸酯15.切割硫羟乙酸酯部分，通过MeONa / MeOH的一锅反应实现了同时消除三氟甲磺酸以生成烯丙基体系，以及将硫醇基团添加到烯丙基的中心碳上以提供对映体纯的环状化合物3，产率为85％。 。噻嗪酮3是制备构象受限的二肽模拟物的令人感兴趣的中间体，并且报道了其被合成为双重ACE /

  DOI：

  10.1021/jo981425v
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,1'R)-3-(1-Hydroxyethyl)-6-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine 、 盐酸 生成 D-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SCHOELLKOPF U., ORG. SYNTH. PROC. 5 UIPAC SYMP., FREIBURG, 27-30 AUG., 1984, OXFORD E. A.+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Lewis Acid-Catalyzed Halonium Generation for Morpholine Synthesis and Claisen Rearrangement
  作者：Jeewani P. Ariyarathna、Nur-E Alom、Leo P. Roberts、Navdeep Kaur、Fan Wu、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02804

  日期：2022.3.4

  We disclose here practical strategies toward the synthesis of morpholines and Claisen rearrangement products based on the divergent reactivity of a common halonium intermediate. These reactions employ widely available alkenes in a Lewis acid-catalyzed halo-etherification process that can then transform them into the desired products with exceptional regioselectivity for both activated and unactivated

  我们在此公开了基于常见卤鎓中间体的不同反应性合成吗啉和克莱森重排产物的实用策略。这些反应在路易斯酸催化的卤代醚化过程中采用广泛使用的烯烃，然后可以将它们转化为所需的产物，对活化和未活化的烯烃都具有优异的区域选择性。我们的机械探针揭示了一个有趣的区域化学动力学解析过程。
• KEMPE, MARIA;EKBERG, BJORN;MOSBACH, KLAUS, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 35,(1990) N, C. 147-152
  作者：KEMPE, MARIA、EKBERG, BJORN、MOSBACH, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Dipeptides. 3.¹ Synthesis of Methyl (<i>R</i>)-6-[(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)amino]-4,5,6,7- tetrahydro-2-methyl-5-oxo-1,4-thiazepine-3-carboxylate and Its Hexahydro Analogues:  Elaboration of a Novel Dual ACE/NEP Inhibitor
  作者：Angela Crescenza、Maurizio Botta、Federico Corelli、Antonello Santini、Andrea Tafi

  DOI：10.1021/jo981425v

  日期：1999.4.1

  Synthetic routes to highly functionalized 1,4-thiazepinones 2 and 3 have been developed. S-Ac-N-Boc-L-Cys-D(L)-ThrOMe 7a,b have been prepared and, after transformation into the corresponding mesylates, used as the cyclization substrates. Treatment of these compounds with LiAlH(OMe)(3) in THF results in mesylate elimination and thiolacetate reduction, giving rise to both a Michael acceptor (alpha,beta-unsaturated

  已经开发出合成高度官能化的1，4-噻嗪酮2和3的途径。已经制备了S-Ac-N-Boc-L-Cys-D（L）-ThrOMe 7a，b，并且在转化成相应的甲磺酸酯之后，用作环化底物。在THF中用LiAlH（OMe）（3）处理这些化合物会导致甲磺酸酯消除和硫醇乙酸酯还原，同时产生迈克尔受体（α，β-不饱和酯）和迈克尔供体（硫醇阴离子），它们会原位经历分子内共轭加成导致2的四个可能的立体异构体中只有两个的立体选择性形成。另一方面，7a的PCC / CaCO（3）氧化产生80％的产率的相应的酮11，其继而转化为烯醇三氟甲磺酸酯15.切割硫羟乙酸酯部分，通过MeONa / MeOH的一锅反应实现了同时消除三氟甲磺酸以生成烯丙基体系，以及将硫醇基团添加到烯丙基的中心碳上以提供对映体纯的环状化合物3，产率为85％。 。噻嗪酮3是制备构象受限的二肽模拟物的令人感兴趣的中间体，并且报道了其被合成为双重ACE /
• SCHOELLKOPF U., ORG. SYNTH. PROC. 5 UIPAC SYMP., FREIBURG, 27-30 AUG., 1984, OXFORD E. A.+
  作者：SCHOELLKOPF U.

  DOI：——

  日期：——