4-amino-5-(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 1198603-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1198603-98-3
• 化学式: C₈H₁₁N₅S₂
• 分子量: 241.341
• InChiKey: XFQYXBOVHAGELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2,6-difluorobenzylidene)-3-(4-bromobenzylsulfonyl)-5-(4-isopropylthiazol-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新型的以4-异丙基噻唑为基的磺酰基衍生物的合成和药理学评价为有效的抗微生物剂和抗结核剂

  摘要：

  一系列新颖的磺酰基衍生物3-（取代的苄基磺酰基）-5-（4-异丙基噻唑-2-基）-4-苯基-4H-1,2,4-三唑4a – 4e，异丙基噻唑衍生的席夫碱8a –合成了8l和2-（取代的苄基磺酰基）-5-（4-异丙基噻唑-2-基）-1,3,4-恶二唑11a - 11e并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，元素和质谱分析。所有化合物均表现出中度至重要的抗菌和抗真菌活性。抗结核分枝杆菌H37Rv的抗结核筛选结果可确定化合物4e，8b，与一线药物异烟肼（0.25μg/ mL）相比，8f是出色的抗结核分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0431-1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-isopropyl-1,3-thiazole-2-carbohydrazide 在 potassium hydroxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以61%的产率得到4-amino-5-(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新的4-异丙基噻唑酰肼类似物和一些衍生的棒状三唑，恶二唑环系统的合成-一类新型的潜在抗菌剂，抗真菌剂和抗结核剂

  摘要：

  在本研究中，已合成了一系列4-异丙基噻唑-2-碳酰肼类似物，衍生的棒状恶二唑-噻唑和三唑-噻唑衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，元素和质谱分析对其进行了表征。通过肉汤稀释法评价合成的化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的初步体外抗菌，抗真菌和抗结核活性。 合成的化合物7a，7b，7d和4的抗结核功效明显高于母体4-异丙基-1,3-噻唑-2-碳酰肼1，这表明取代的4-异丙基噻唑-2-碳酰肼部分起着抗结核作用。在增强这类化合物的抗结核特性中起重要作用。化合物2C，3，4，图6D，图7A和7B显示出良好的或中等的抗菌和抗真菌活性。化合物4和7b 在250μM的浓度下显示出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.008

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of clubbed isopropylthiazole derived triazolothiadiazoles, triazolothiadiazines and mannich bases as potential antimicrobial and antitubercular agents
  作者：G.V. Suresh Kumar、Y. Rajendra Prasad、B.P. Mallikarjuna、S.M. Chandrashekar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.023

  日期：2010.11

  triazolothiadiazines 2a–g, dihydro triazolothiadiazoles 3a–g, thioxotriazoles 4a–d, triazolothiadiazole 5, arylideneamino triazolethiones 7a–h and oxadiazolethiones 11a–b were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental and mass spectral analysis. These compounds were evaluated for their preliminary in vitro antibacterial, antifungal and antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis

  一系列新颖的杵异丙基衍生物triazolothiadiazines 2A -克，二氢triazolothiadiazoles 3A -克，thioxotriazoles 4A - d，triazolothiadiazole 5，arylideneamino triazolethiones 7A - ħ和oxadiazolethiones 11A - b被合成和表征通过IR，1 H NMR，13 C NMR ，元素和质谱分析。评估了这些化合物对结核分枝杆菌H的初步体外抗菌，抗真菌和抗结核活性用肉汤稀释法测定37 Rv株。 所有化合物均表现出中度至显着的抗菌和抗真菌活性。抗结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核筛选结果显示，与一线药物异烟肼（0.25μg/ mL）相比，化合物7c和7d分别具有良好的抗结核活性（MIC 4和8μg/ mL）。
• Synthesis of some novel 2-substituted-5-[isopropylthiazole] clubbed 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazoles as potential antimicrobial and antitubercular agents
  作者：G.V. Suresh Kumar、Y. Rajendraprasad、B.P. Mallikarjuna、S.M. Chandrashekar、C. Kistayya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.045

  日期：2010.5

  In the present study a series of 2-substituted-5-[isopropylthiazole] clubbed 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives have been synthesized and characterized by IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral analysis. Synthesized compounds were evaluated for their preliminary cytotoxicity, antimicrobial and antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain by broth dilution assay method.Antimycobacterial activity tested against M. tuberculosis indicated that compounds 4b and 6g exhibited twofold enhanced potency than parent compound 1 and the results indicate that some of them exhibited promising activities and they deserve more consideration as potential antitubercular agents.Compound 3c, 4b and 6c exhibited good or moderate antibacterial inhibition and compounds 3h and 7c showed excellent antifungal activity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.