methyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate | 182571-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 182571-08-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: DQTVOWNRRLNDEY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5-Formyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑的荧光和生物素化类似物的合成

  摘要：

  报道了一种制备生物活性化合物（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑1的荧光和生物素化类似物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01325-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Tn抗原模拟与碳水化合物C1- S-和C1- O-亲核性手性环状氨基磺酸酯的开环

  摘要：

  从可商购获得的（S）-异丝氨酸和有效可得的（S）-α-甲基丝氨酸开始，对映体纯的环状氨基磺酸盐已被制备为手性结构单元，用于合成各种S-和O-糖基化的氨基酸衍生物，包括非天然的S-异丝氨酸。 Tn抗原通过与碳水化合物C1- S-和C1- O-亲核试剂的高度化学，区域和立体选择性亲核开环反应而形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03225

文献信息

• US7459281B2
  申请人：——

  公开号：US7459281B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• Synthesis of fluorescent and biotinylated analogues of (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl)imidazole
  作者：Alison T Ung、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01325-1

  日期：1996.8

  A method for preparing fluorescent and biotinylated analogues of the biologically active compound (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole 1 is reported.

  报道了一种制备生物活性化合物（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑1的荧光和生物素化类似物的方法。
• Tn Antigen Mimics by Ring-Opening of Chiral Cyclic Sulfamidates with Carbohydrate C1-<i>S</i>- and C1-<i>O</i>-Nucleophiles
  作者：Pablo Tovillas、Iván García、Paula Oroz、Nuria Mazo、Alberto Avenoza、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03225

  日期：2018.5.4

  effectively accessible (S)-α-methylserine, enantiopure cyclic sulfamidates have been prepared as chiral building blocks for the synthesis of various S- and O-glycosylated amino acid derivatives, including unnatural variants of the Tn antigen, through highly chemo-, regio-, and stereoselective nucleophilic ring-opening reactions with carbohydrate C1-S- and C1-O-nucleophiles.

  从可商购获得的（S）-异丝氨酸和有效可得的（S）-α-甲基丝氨酸开始，对映体纯的环状氨基磺酸盐已被制备为手性结构单元，用于合成各种S-和O-糖基化的氨基酸衍生物，包括非天然的S-异丝氨酸。 Tn抗原通过与碳水化合物C1- S-和C1- O-亲核试剂的高度化学，区域和立体选择性亲核开环反应而形成。