2,3-di-tert-butyl 1a-methyl (1aS,2aR,7bS)-1H-cyclopropa[3,4]azeto[2,3-b]indole-1a,2,3(2aH)-tricarboxylate | 1373878-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di-tert-butyl 1a-methyl (1aS,2aR,7bS)-1H-cyclopropa[3,4]azeto[2,3-b]indole-1a,2,3(2aH)-tricarboxylate
• CAS: 1373878-78-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: OTPRJUDFMTUOLR-UJUVCNOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-tert-butyl 1a-methyl (1aS,2aR,7bS)-1H-cyclopropa[3,4]azeto[2,3-b]indole-1a,2,3(2aH)-tricarboxylate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  诺卡达嗪B的全合成和绝对构型

  摘要：

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc31025b
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-di-tert-butyl 1a-methyl (1aS,2aR,7bS)-1H-cyclopropa[3,4]azeto[2,3-b]indole-1a,2,3(2aH)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  诺卡达嗪B的全合成和绝对构型

  摘要：

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc31025b

文献信息

• Divergent syntheses of okaramines C, J, L, and S–U
  作者：Xiao-Wan Li、Tong-Xu Si、Ya-Ping Liu、Ming-Zhong Wang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/d0ob00587h

  日期：——

  The total synthesis of six novel okaramines (C, J, L, and S-U) was accomplished with a precise synthesis scheme involving a few steps and a practical yield of 6.7%-23% was obtained. The significance of this study includes the design of a successful and convenient synthesis method for preparation of 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]-indole and C-7 prenylated l-tryptophan derivatives using a nucleophilic attack

  六种新颖的冈卡胺（C，J，L和SU）的总合成是通过涉及几个步骤的精确合成方案完成的，实际收率为6.7％-23％。这项研究的意义包括设计一种成功且方便的合成方法，该方法可通过环丙基氮杂吲哚啉和氮杂的亲核攻击制备3a-羟基-吡咯并[2,3-b]-吲哚和C-7戊烯基化的1-色氨酸衍生物-N-反向异戊烯基色氨酸的-Claisen重排。