4-hydroxy-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one | 65372-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopent-1-yl)propyne；2-propargyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone；4-hydroxy-2-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 65372-20-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: QGZRURGVDVUAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 copper 1-pentyne 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的合成和胃肠道药理作用。

  摘要：

  描述了米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的立体定向合成以及胃的抗分泌和腹泻活性。合成中的关键中间体是通过相应的环戊烯酮上的铜/烯醇盐捕获程序获得的α链截短的乙炔。乙炔与4-碘-3（E）-丁烯酸甲酯的钯催化偶联提供了共轭烯炔。尽管用Lindlar催化剂对烯炔进行选择性加氢反应失败，但使用P-2镍作为催化剂仍可得到所需的3E，5Z二烯。在抑制狗胃酸分泌以及在大鼠产生腹泻方面，二烯的效力比米索前列醇高约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00384a032
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到4-hydroxy-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的合成和胃肠道药理作用。

  摘要：

  描述了米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的立体定向合成以及胃的抗分泌和腹泻活性。合成中的关键中间体是通过相应的环戊烯酮上的铜/烯醇盐捕获程序获得的α链截短的乙炔。乙炔与4-碘-3（E）-丁烯酸甲酯的钯催化偶联提供了共轭烯炔。尽管用Lindlar催化剂对烯炔进行选择性加氢反应失败，但使用P-2镍作为催化剂仍可得到所需的3E，5Z二烯。在抑制狗胃酸分泌以及在大鼠产生腹泻方面，二烯的效力比米索前列醇高约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00384a032

文献信息

• 3-Oxaprostaglandins
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04529812A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  This invention relates to novel 3-oxa-15-desoxy-16-hydroxy-16-alkyl prostaglandins of the E.sub.2 series and the 5,6-acetylene derivatives thereof. These compounds are useful for their gastric antisecretory, cytoprotective, antiulcer, and antihypertensive activity. In addition the invention also discloses certain novel trialkylsilyl acetylenic intermediates.

  本发明涉及新型E.sub.2系列的3-氧杂-15-去氧-16-羟基-16-烷基前列腺素及其5,6-乙炔衍生物。这些化合物具有胃抗分泌、细胞保护、抗溃疡和降压活性。此外，本发明还揭示了某些新型三烷基硅乙炔中间体。
• Allenic prostanoic acid derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04578505A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  This invention relates to novel allenic prostanoic acid derivatives having the following formula ##STR1## wherein R is hydrogen; or straight or branched chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms, inclusive wherein R.sub.1 is hydrogen; or straight or branched chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms, inclusive; or vinyl (--CH.dbd.CH.sub.2) wherein R.sub.2 is straight or branched chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms; or cycloalkyl group containing 3 to 6 carbon atoms; or phenyl; or phenoxy wherein R.sub.3 is hydrogen; or straight chain alkyl of 1 to 3 carbon atoms wherein m is an integer of from 1 to 4, inclusive, wherein n is an integer of from 1 to 3, inclusive with the proviso that the sum of m and n does not exceed 5, wherein y is an integer of from 1 to 3. These compounds are useful by reason of their gastric antisecretory and cytoprotective activity.

  本发明涉及具有以下式子的新型烯丙基前列腺酸衍生物 其中，R为氢；或1到6个碳原子的直链或支链烷基，其中R1为氢；或1到6个碳原子的直链或支链烷基；或乙烯基（-CH = CH2），其中R2为1到6个碳原子的直链或支链烷基；或含有3到6个碳原子的环烷基；或苯基；或苯氧基，其中R3为氢；或1到3个碳原子的直链烷基，其中m是1到4的整数，包括1和4，n是1到3的整数，包括1和3，但m和n的和不超过5，y是1到3的整数。这些化合物由于其胃抗分泌和细胞保护活性而有用。
• 3-oxaprostaglandins
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04617411A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  This invention relates to novel 3-oxa-15-desoxy-16-hydroxy-16-alkyl prostaglandins of the E.sub.2 series and the 5,6-acetylene derivatives thereof. These compounds are useful for their gastric antisecretory, cytoprotective, antiulcer, and antihypertensive activity. In addition the invention also discloses certain novel trialkylsilyl acetylenic intermediates.

  本发明涉及E.sub.2系列的新型3-氧杂-15-去氧-16-羟基-16-烷基前列腺素及其5,6-乙炔衍生物。这些化合物具有胃抗分泌、细胞保护、抗溃疡和降压活性。此外，本发明还揭示了某些新型三烷基硅炔基中间体。
• Process for preparing optically active 4-hydroxy-2-cyclipentenones
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0153653A1

  公开（公告）日：1985-09-04

  A process for preparing an optically active 2-substituted or unsubstituted-4-hydroxy-2-cyclopentenone of the formula. wherein R is a hydrogen atom, an allyl group or a propargyl group, which comprises reacting the corresponding 2- substituted or unsubstituted-4-hydroxy-2-cyclopentenone of the formula: wherein R is defined above with a lactone chosen from (1R,5S)-6,6-Edimethyl-4-hydroxy-3-oxabicycto(3.1.0]hexan-2- one or (1S,5R)-6,6-dimethyl-4-hydroxy-3-oxabicyclo[3.1.0]-hexan-2-one in a molar ratio of 1.5 - 2 : 1 in the presence of p-toluenesulfonic acid or benzenesulfonic acid in the coexistence of an organic solvent under elimination of water as an azeotropic mixture with the organic solvent to obtain a reaction mixture comprising (1R,5S)-6,6-dimethyl-3-oxa-4(R)-[1(R)-4-oxo-2-substituted or unsubstituted-2-cyclo- pentenyloxy]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one or (1S,5R)-6,6-dimethyl-3-oxa-4(S)-[1(S)-4-oxo-2-substituted or unsubstituted-2-cyclopentenyloxy]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one of the formula: wherein R is as defined above, of which either one isomer is contained in a considerably larger amount than the other isomer, separating the isomer having the larger content from the reaction mixture and hydrolyzing the separated isomer to give the optically active 2-substituted or unsubstituted-4-hydroxy-2-cyclopentenone.

  一种制备具有光学活性的式 2-取代或未取代-4-羟基-2-环戊烯酮的工艺。 其中 R 为氢原子、烯丙基或丙炔基，该工艺包括将相应的式 2-取代或未取代-4-羟基-2-环戊烯酮与选自(1R,5S)、(1R,5S)和(1R,5S)的内酯反应： 其中 R 如上定义，与选自 (1R,5S)-6,6-二甲基-4-羟基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮或 (1S,5R)-6,6-二甲基-4-羟基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮的内酯在摩尔比为 1.5 - 2 : 1 的对甲苯磺酸或苯磺酸存在下，在有机溶剂的共沸混合物中消除水，得到包含 (1R,5S)-6,6-二甲基-3-氧杂-4(R)-[1(R)-4-氧代-2-取代或未取代-2-环戊烯氧基]双环[3.1.0]己-2-酮或式(1S,5R)-6,6-二甲基-3-氧杂-4(S)-[1(S)-4-氧代-2-取代或未取代-2-环戊烯氧基]双环[3.1.0]己-2-酮： 其中 R 如上文所定义，其中一种异构体的含量大大高于另一种异构体，从反应混合物中分离出含量较高的异构体，水解分离出的异构体，得到光学活性的 2-取代或未取代-4-羟基-2-环戊烯酮。
• Acetylenic prostaglandins
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0214616A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  his invention relates to novel acetylenic prostaglandin derivatives of the following structural formula: wherein R is hydrogen; or straight or branched chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R, is hydrogen; or straight or branched chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms; or vinyl (-CH=CH2); R2 is straight or branched chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms; or a cycloalkyl group containing 3 to 6 carbon atoms; or phenyl; or phenoxy; n is an integer of from 1 to 4; X is hydrogen; or chloro, bromo, or fluoro; y is an integer of from 1 to 3; ± refers to the compound shown, its mirror image and the mixture of various racemates. These compounds are useful by reason of their gastric antisecretory and cytoprotective activity.

  本发明涉及结构式如下的新型乙炔基前列腺素衍生物： 其中 R 是氢；或 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基； R, 是氢；或 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基；或乙烯基 (-CH=CH2)； R2 是 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基；或含有 3 至 6 个碳原子的环烷基；或苯基；或苯氧基；n 为 1 至 4 的整数；X 为氢；或氯、溴或氟；y 为 1 至 3 的整数；± 指所示化合物、其镜像和各种外消旋体的混合物。这些化合物具有抗胃酸分泌和细胞保护活性，因此非常有用。