3-[1-Methyl-2-(1-methylindol-2-yl)indol-3-yl]-1-phenylpyrrole-2,5-dione | 156634-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-[1-Methyl-2-(1-methylindol-2-yl)indol-3-yl]-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 156634-65-0
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 431.494
• InChiKey: KKAYPIDAIJGESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Methyl-2-(1-methylindol-2-yl)indol-3-yl]-1-phenylpyrrole-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5,6-dimethyl-12-phenylindolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-11,13-dione
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基官能化的N，N -Dimethyl-2,2'-Bisindolyl的1,6-π-电环化：离析物转化过程的一些分析

  摘要：

  对3-乙烯基官能化的N，N'-二甲基-2,2'-二吲哚基4的热和光化学诱导的1,6-π-电环化反应进行了分析，并提出了一些反应性方面。基于时间相关的1 H nmr和uv光谱测量，可以详细观察到离析物转化。还给出了离析物异构化过程的一些结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350118
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindole 在 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 作用下， 以 邻二氯苯 、 xylene 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 3-[1-Methyl-2-(1-methylindol-2-yl)indol-3-yl]-1-phenylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（N-甲基吲哚基）的亲电子取代和环化：简单地获得潜在的蛋白激酶C抑制剂†

  摘要：

  描述了用于合成与天然产物的几种基本系统有关的官能化和环化的2,2'-二吲哚基衍生物的策略。起始的2,2'-双（N-甲基吲哚基）（8）与各种亲电试剂和亲电子二烯亲和物反应，以提供新颖，功能化和环化的双吲哚基衍生物9–16。此外，还讨论了一些反应性和结构方面的内容。2,2'-二吲哚基8的X射线晶体学分析为构象分析提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310221

文献信息

• Cyclization Reactions of 2,2'-Bis-N-methylindolyl to Potential Protein Kinase C Inhibitors
  作者：Ulf Pindur、Young-Shin Kim、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.3987/com-94-6833

  日期：——

  2,2'-Bis-N-methylindolyl (4) was used as the starting material in the syntheses of some indolo[2,3-a]carbazoles (6, 7, and 10a,b). Compounds of this type represent the subunit of the staurosporine group of substances, a natural class of protein kinase C inhibitors. Reaction of the bisindolyl (4) with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate - in the sense of a Diels-Alder reaction with inverse electron demand - gave rise to the pyridazino[b]indoles (11b, 11b') as an isolable mixture of diastereomers and additionally to a rearranged product (13).
• Electrophilic substitution and cyclization of 2,2′-bis(<i>N</i>-methylindolyl): A simple access to potential protein kinase C inhibitor
  作者：U. Pindur、Y.-S. Kim、D. Schollmeyer

  DOI：10.1002/jhet.5570310221

  日期：1994.3

  and cyclized 2,2′-bisindolyl derivatives related to several basic systems of natural products. The starting 2,2′-bis(N-methylindolyl) (8) reacts with a variety of electrophiles and electrophilic dienophiles to furnish the novel, functionalized and cyclized bisindolyl derivatives 9–16. In addition, some reactivity and structural aspects are discussed; an X-ray crystallographic analysis of the 2,2′-bisindolyl

  描述了用于合成与天然产物的几种基本系统有关的官能化和环化的2,2'-二吲哚基衍生物的策略。起始的2,2'-双（N-甲基吲哚基）（8）与各种亲电试剂和亲电子二烯亲和物反应，以提供新颖，功能化和环化的双吲哚基衍生物9–16。此外，还讨论了一些反应性和结构方面的内容。2,2'-二吲哚基8的X射线晶体学分析为构象分析提供了有价值的信息。
• 1,6-π-Electrocyclization of 3-Vinyl-Functionalized<i>N,N</i>-Dimethyl-2,2′-Bisindolyl: Some analysis of the educt transformation process
  作者：U. Pindur、Y.-S. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570350118

  日期：1998.1

  thermally and photochemically induced 1,6-π-electrocyclization reaction of 3-vinyl-functionalized N, N'-dimethyl-2,2′-bisindolyls 4 has been analysed and some reactivity aspects are presented. On the basis of time dependent 1H nmr and uv spectroscopic measurements the educt transformations can be observed in detail. Some results of the isomerization process of the educts are also given.

  对3-乙烯基官能化的N，N'-二甲基-2,2'-二吲哚基4的热和光化学诱导的1,6-π-电环化反应进行了分析，并提出了一些反应性方面。基于时间相关的1 H nmr和uv光谱测量，可以详细观察到离析物转化。还给出了离析物异构化过程的一些结果。