(4S)-1-boc-4-苄基-l-脯氨酸 | 83623-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-1-boc-4-苄基-l-脯氨酸
• 中文别名: (4S)-1-BOC-4-苄基-L-脯氨酸
• 英文名称: (2S,4S)-4-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylproline
• 英文别名: (4S)-1-Boc-4-benzyl-L-proline；(2S,4S)-4-benzyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 83623-78-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: JPNHKKRLLDYCIZ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-boc-4-苄基-l-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4S)-4-Benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands

  摘要：

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.120
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 三氯异氰尿酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.83h， 生成 (4S)-1-boc-4-苄基-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化，用于合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸。

  摘要：

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，

  DOI：

  10.1021/jo034214l

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1535906A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  A compound represented by formula (I); wherein ring A represents a nitrogen containing heterocyclic ring, ring B represents 5-membered heterocyclic ring which may have substituents, R represents a hydrogen atom or cyano and the other symbols represent as described in the specification; or a salt thereof. The compound represented by formula (I) has an inhibitory activity of DPP-IV, and therefore is useful as a preventive and/or treatment agent for type 2 diabetes mellitus, obesity, autoimmune disease, cancer metastasis, AIDS virus infection, dermatosis, prostatic hypertrophy and the like

  公式（I）所代表的化合物； 其中环A代表含氮的杂环，环B代表可能具有取代基的5-成员杂环，R代表氢原子或氰基，其他符号如规范中所述；或其盐。公式（I）所代表的化合物具有DPP-IV的抑制活性，因此可用作2型糖尿病、肥胖症、自身免疫疾病、癌转移、艾滋病毒感染、皮肤病、前列腺肥大等的预防和/或治疗剂。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Phosphinylalkanoyl substituted prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04384123A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  Esters of phosphinylalkanoyl prolines and phosphinylalkanoyl substituted prolines are inhibitors of angiotensin converting enzyme and are useful in the treatment of hypertension.

  磷酰基烷酰脯氨酸酯和磷酰基烷酰取代脯氨酸酯是血管紧张素转化酶的抑制剂，并且在治疗高血压方面非常有用。
• Nitrogen-containing compounds
  申请人：Nakai Hisao

  公开号：US20050256166A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A compound represented by formula (I); wherein ring A represents a nitrogen containing heterocyclic ring, ring B represents 5-membered heterocyclic ring which may have substituents, R represents a hydrogen atom or cyano and the other symbols represent as described in the specification; or a salt thereof. The compound represented by formula (I) has an inhibitory activity of DPP-IV, and therefore is useful as a preventive and/or treatment agent for type 2 diabetes mellitus, obesity, autoimmune disease, cancer metastasis, AIDS virus infection, dermatosis, prostatic hypertrophy and the like

  化合物的化学式为(I)；其中环A代表含氮杂环，环B代表可能带有取代基的5元杂环，R代表氢原子或氰基，其他符号如说明书所述；或其盐。化合物(I)具有DPP-IV的抑制活性，因此可用作预防和/或治疗2型糖尿病、肥胖症、自身免疫疾病、癌症转移、艾滋病病毒感染、皮肤病、前列腺肥大等的药物。
• US4337201A
  申请人：——

  公开号：US4337201A

  公开（公告）日：1982-06-29