ethyl (2S,4S)-N-BOC-4-benzylprolinate | 170947-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S)-N-BOC-4-benzylprolinate
• 英文别名: (2S,4S)-1-tert-Butyl 2-ethyl 4-benzylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-benzylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 170947-82-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: IVCWKVZFUSQDJR-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4S)-N-BOC-4-benzylprolinate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(4S)-1-boc-4-苄基-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands

  摘要：

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.120
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzylpyroglutamate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (2S,4S)-N-BOC-4-benzylprolinate
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性还原N-Boc保护的内酰胺

  摘要：

  N-Boc保护的内酰胺可在其他基团（例如酯，腈，氨基甲酸酯或双键）存在下进行化学选择性还原，方法是先使用三乙基硼氢化锂将酰胺羰基还原为相应的缩醛，然后再用三乙基硅烷/三氟化硼醚化物。该方法保留了底物中存在的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73047-4

文献信息

• Highly chemoselective reduction of N-Boc protected lactams
  作者：Concepción Pedregal、Jesús Ezquerra、Ana Escribano、M.Carmen Carreño、José L. García Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73047-4

  日期：1994.3

  N-Boc protected lactams can be reduced chemoselectively in the presence of other groups such as esters, nitriles, carbamates or double bonds by first reducing the amide carbonyl group into the corresponding hemiaminal using lithium triethylborohydride followed by further reduction of the hemiaminal intermediate with triethylsilane/Boron trifluoride etherate. This method preserves the chirality present

  N-Boc保护的内酰胺可在其他基团（例如酯，腈，氨基甲酸酯或双键）存在下进行化学选择性还原，方法是先使用三乙基硼氢化锂将酰胺羰基还原为相应的缩醛，然后再用三乙基硅烷/三氟化硼醚化物。该方法保留了底物中存在的手性。
• Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands
  作者：Xinrong Tian、Timothy Field、Adam W. Mazur、Frank H. Ebetino、John A. Wos、Doreen Crossdoersen、Beth B. Pinney、Russell J. Sheldon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.120

  日期：2005.6

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New enantioselective approach to α-allokainoids by Michael addition to chiral 4-substituted 2,3-didehydroprolinate
  作者：Jesús Ezquerra、Ana Escribano、Almudena Rubio、Modesto Jesús Remuiñán、Juan JoséVaquero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01165-e

  日期：1995.8

  (-) and (+) alpha-Allokainoids hydrochlorides 3 and 4 were obtained by hydrolysis of the corresponding Michael adducts resulting from the addition of diethyl malonate to chiral N-urethane protected ethyl 4-benzyl-2,3-didehydroprolinates 9 and 13 respectively.

  (-)和(+) α-取代的水合氯醛盐酸盐3和4分别通过水解相应的迈克尔加成物而得到，这些加成物来源于二乙酸精氨酸酯分别加成到手性N-脲保护的乙基4-苄基-2,3-去氢脯氨酸酯9和13上。