methyl 2,3-di-O-benzyl-6-C-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-5,6-dideoxy-α-D-arabino-hexofuranoside | 492470-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-C-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-5,6-dideoxy-α-D-arabino-hexofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-[2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl]-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 492470-88-9
• 化学式: C₄₇H₅₂O₈
• 分子量: 744.925
• InChiKey: HEHPOULAKKDYFL-OPQSLKOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-C-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-5,6-dideoxy-α-D-arabino-hexofuranoside 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 6-C-(α-D-arabinofuranosyl)-5,6-dideoxy-α-D-arabino-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐介导的 2-吡啶基磺酰基呋喃糖苷与醛和酮的偶联：C-呋喃糖苷的一般合成

  摘要：

  二碘钐介导的衍生自呋喃糖苷的异头 2-吡啶基砜与羰基化合物、醛和酮的偶联得到 α-羟基化的 2,5-反式二烷基化四氢呋喃，具有良好的产率和有用的立体选择性。该反应的主要控制元素是 4 位上的取代基或起始呋喃基砜。D-阿拉伯糖和D-核糖的C-呋喃糖苷从相应的呋喃糖苷制备的砜中获得。最后，制备了二 C-阿拉伯呋喃糖苷，一种来自分枝杆菌细胞壁的阿拉伯半乳聚糖主要基序的 C-二糖类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403640
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-C-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-5,6-dideoxy-α-D-arabino-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐介导的 2-吡啶基磺酰基呋喃糖苷与醛和酮的偶联：C-呋喃糖苷的一般合成

  摘要：

  二碘钐介导的衍生自呋喃糖苷的异头 2-吡啶基砜与羰基化合物、醛和酮的偶联得到 α-羟基化的 2,5-反式二烷基化四氢呋喃，具有良好的产率和有用的立体选择性。该反应的主要控制元素是 4 位上的取代基或起始呋喃基砜。D-阿拉伯糖和D-核糖的C-呋喃糖苷从相应的呋喃糖苷制备的砜中获得。最后，制备了二 C-阿拉伯呋喃糖苷，一种来自分枝杆菌细胞壁的阿拉伯半乳聚糖主要基序的 C-二糖类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403640

文献信息

• First synthesis of methyl α-C-d-arabinofuranosyl-(1→5)-α-d-arabinofuranoside: the C-disaccharide segment of motif C of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mukund K. Gurjar、Ravi Nagaprasad、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01760-4

  日期：2002.10

  The synthesis of C-analogue of the disaccharide 2 alpha-araf-(1-->5)-ara present in motif C of the arabino-galactan portion of Mycobacterium tuberculosis, has been described. The critical C-C bond formation reaction to couple both the furanosyl residues has been accomplished through nitro-aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of C-disaccharide analogues of the α-d-arabinofuranosyl-(1→5)-α-d-arabinofuranosyl motif of mycobacterial cell walls via alkynyl intermediates
  作者：Tashfeen Aslam、Michael G.G. Fuchs、Adeline Le Formal、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.017

  日期：2005.5

  Two C-glycosides related to the recurrent alpha-D-arabinofuranosyl-(1 -> 5)-alpha-D-arabinofuranosyl structural motif of mycobacterial arabinan have been prepared by routes involving acetylenic intermediates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.