(+/-)-2-exo-3-exo-camphane-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-2-exo-3-exo-camphane-2,3-diol
• 英文别名: exo,exo-camphane-2,3-diol；1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-exo,exo-2,3-diol；camphane-2,3-diol；1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol；exo,exo-2,3-camphanediol；2-exo,3-exo-Camphandiol；2-exo-3-exo-Bornandiol；cis-Bornan-2,3-diol；bornane-2,3-diol；Hydroxy-2-exo-bornanol-3-exo；2,3-cis,exo-Bornandiol；(1S,2R,3S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AYEOSGBMQHXVER-AZQAYCESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-exo-3-exo-camphane-2,3-diol 在 C₂₁H₁₂Cl₆NO₄V 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(1R*,3S*)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钒催化的邻二元有氧碳键氧化裂解。

  摘要：

  描述了钒氨基三酚盐催化邻位二醇的好氧氧化CC键裂解。我们的结果表明，在空气或氧气气氛下，可以使用多种乙二醇（环状或直链，具有芳族或脂肪族取代基）在不同溶剂中进行C-C键裂解，从而提供具有高化学选择性的相应羰基衍生物。可以在低至10 ppm的催化剂下达到TON达到81,000和TOF达到4150 h -1的情况下进行反应。还提出了通过密度泛函理论计算合理化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800050
• 作为产物：
  描述：

  樟脑醌 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-exo-3-exo-camphane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  金属盐催化的类胡萝卜素。第九部分 亚磷酸三烷基酯-铜（I）络合物中的催化剂催化重氮丙二酸酯在环烯烃中的分解

  摘要：

  部分速率数据，不对称诱导研究，间断实验和添加剂研究表明，在与重氮丙二酸二甲酯（1）和重氮乙酸乙酯（2）反应的过程中，亚铜盐（I）络合物被破坏。所有证据均与铜（I）被烯烃中的杂质（最可能是氢过氧化物）氧化为铜（II）和铜（0）一致。

  DOI：

  10.1039/dt9750000522

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20120295874A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to a monomer useful in preparing therapeutic compounds. The monomer includes one or more pharmacophores which potentially binds to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the pharmacophore. The linker element has a molecular weight less than 500 daltons, is connected, directly or indirectly through a connector, to the pharmacophore.

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。
• Oxidation of Vicinal Diols to α-Hydroxy Ketones with H₂ O₂ and a Simple Manganese Catalyst
  作者：Francesco Mecozzi、Jia Jia Dong、Pattama Saisaha、Wesley R. Browne

  DOI：10.1002/ejoc.201701314

  日期：2017.12.15

  show that oxidation of vic‐diols to α‐hydroxy ketones with H2O2 can be achieved with an in situ prepared catalyst based on manganese salts and pyridine‐2‐carboxylic acid. Furthermore the same catalyst is effective in alkene epoxidation, and it is shown that alkene oxidation with the MnII catalyst and H2O2 followed by Lewis acid ring opening of the epoxide and subsequent oxidation of the alkene to α‐hydroxy

  α-羟基酮是有机化学中有价值的合成子。在这里，我们表明使用基于锰盐和吡啶-2-羧酸的原位制备的催化剂可以实现用 H2O2 将 vic-二醇氧化为 α-羟基酮。此外，相同的催化剂在烯烃环氧化中是有效的，并且表明使用 MnII 催化剂和 氧化烯烃，然后环氧化物的路易斯酸开环和随后烯烃氧化成 α-羟基酮可以在温和（环境温度）下实现） 使适应。
• A FACILE CLEAVAGE OF BENZYLIDENE ACETALS WITH DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Seiji Sato、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1593

  日期：1983.10.5

  Benzylidene acetals of 1,2- and 1,3-glycols are easily cleft by diisobutylaluminum hydride in a toluene solution at 0 °C–room temperature to give the corresponding monobenzyl ethers of the glycols. In general the reaction proceeds excellently in regioselective manner depending on the stereochemical environment.

  1,2- 和 1,3- 乙二醇的亚苄基缩醛很容易被二异丁基氢化铝在甲苯溶液中在 0 °C - 室温下裂解，得到相应的乙二醇单苄基醚。通常，该反应根据立体化学环境以区域选择性方式出色地进行。
• Oxidative cleavage of vicinal diols: IBX can do what Dess–Martin periodinane (DMP) can
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1039/b618135j

  日期：——

  from the results observed with strained and sterically hindered syn 1,2-diols, which undergo oxidative cleavage via a 12-I-5 spirobicyclic periodinane. The use of TFA, a protonating solvent, promotes the formation of the 12-I-5 intermediate for 1,2-diols of all types (sec,sec, sec,tert and tert,tert), leading to efficient oxidative fragmentation.

  IBX表现出与DMP相似的反应性这一事实由应变和空间受阻的syn 1,2-二醇（通过12-I-5螺双环高碘烷进行氧化裂解）观察到的结果证明。使用TFA（质子化溶剂）促进所有类型（仲，仲，仲，叔，叔和叔）的1,2-二醇的12-I-5中间体的形成，从而导致有效的氧化裂解。