2-(hydroxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 682811-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 682811-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: BLYYIFDVDHEKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-2-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-1-hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1 R，3 S，4 R，5 R）-1-氨基-4,5-二羟基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性全合成。完全醛醇化获得羧酮糖衍生物

  摘要：

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo035846a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 四氯化锡 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2-(hydroxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1 R，3 S，4 R，5 R）-1-氨基-4,5-二羟基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性全合成。完全醛醇化获得羧酮糖衍生物

  摘要：

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo035846a