(R,S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-2,5-dihydropyrrol-2-one | 171898-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R,S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-2,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(+/-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2,5-dihydropyrrol-2-one；(S)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 171898-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄Si
• 分子量: 327.496
• InChiKey: VOCHGZAWJOFSLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-2,5-dihydropyrrol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R,S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-2,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (1<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>R</i>)-1-Amino-4,5-dihydroxycyclopentane-1,3-dicarboxylic Acid. A Full-Aldol Access to Carbaketose Derivatives
  作者：Lucia Battistini、Claudio Curti、Franca Zanardi、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo035846a

  日期：2004.4.1

  achieved in 15 linear steps from silyloxypyrrole 3, utilizing l-glyceraldehyde 4 as the source of chirality. The key steps in the synthesis are three sequential aldol-based carbon−carbon bond-forming reactions: two crossed vinylogous aldol additions (2 + 3 → 8 and 4 + 5 → 10 + 11) and one intramolecular silylative aldolization (6 → 7). En passant, the short syntheses of (2S)-2-hydroxymethylglutamic acid

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。
• Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476
  作者：Zanardi, Franca、Battistini, Lucia、Rassu, Gloria、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute configuration of the ozonolysis product of krill fluorescent compound F
  作者：Hideshi Nakamura、Yuichi Oba、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73560-x

  日期：1993.4

  The absolute configuration at C-17, C-18, and C-19 of krill fluorescent compound F was determined to be 17S 18S, and 19S, respectively, on the basis of comparison of the ozonolysis product with synthetic compounds using a chiral column. The fact suggests that chlorophylls are biogenetic origin of krill fluorescent compound F.
• Bohrisch J., Faltz H., Paetzel M., Liebscher J., Tetrahedron, 50 (1994) N 36, S 10701-10708
  作者：Bohrisch J., Faltz H., Paetzel M., Liebscher J.

  DOI：——

  日期：——
• OFUNEH, YASUSI;NOMOTO, KESI;TAKEHMOTO, TSUNEHMATSU
  作者：OFUNEH, YASUSI、NOMOTO, KESI、TAKEHMOTO, TSUNEHMATSU

  DOI：——

  日期：——