3-methoxycarbonyl-1-isopropylideneindene | 124434-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-1-isopropylideneindene
• 英文别名: methyl 3-propan-2-ylideneindene-1-carboxylate
• CAS: 124434-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HHHWPNYTWBBQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-1-isopropylideneindene 生成 ethyl 3,3-dimethyl-3'-methoxycarbonylspiro-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TOLSTIKOV, G. A.;GALIN, F. Z.;IGNATYUK, V. K.;LAKEEV, S. N.;BERG, A. A.;S+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1209-1222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-3-羧酸甲酯 、 丙酮 在 四氢吡咯 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到3-methoxycarbonyl-1-isopropylideneindene
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Galin, F. Z.; Ignatyuk, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.1, p. 1090 - 1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron-rich benzofulvenes as effective dipolarophiles in copper(<scp>i</scp>)-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Xin Chang、Xue-Tao Liu、Fangfang Li、Yuhong Yang、Lung Wa Chung、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d3sc00435j

  日期：——

  employed as 2π-type dipolarophiles for the first time to participate in Cu(I)-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reactions of azomethine ylides. An intrinsic non-benzenoid aromatic characteristic from benzofulvenes serves as a key driving force for activation of the electron-rich benzofulvenes. Utilizing the current methodology, a wide range of multi-substituted chiral spiro-pyrrolidine

  一系列不含任何吸电子取代基的苯并富烯首次作为 2π 型亲偶极试剂参与 Cu( I)-催化的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 反应。苯并富烯固有的非苯类芳香族特征是激活富电子苯并富烯的关键驱动力。利用目前的方法，以良好的产率形成了范围广泛的包含两个连续的全碳季铵中心的多取代手性螺吡咯烷衍生物，具有独特的化学/区域选择性和高到极好的立体选择性。计算机理研究阐明了立体化学结果和化学选择性的起源，其中这些环加成产物的热稳定性是主要因素。