(2S)-2-acetoxymethyl-4-diethylphosphonobutyric acid | 182691-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-acetoxymethyl-4-diethylphosphonobutyric acid
• CAS: 182691-08-3
• 化学式: C₁₁H₂₁O₇P
• 分子量: 296.257
• InChiKey: XKOLINBUVUWUAR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-acetoxymethyl-4-diethylphosphonobutyric acid 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 S(+)-2-amino-4-diethoxyphosphonobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective acylation of prochiral 2-(ω-phosphono)alkyl-1,3-propanediols: Application to the enantioselective synthesis of ω-phosphono-α-amino acids

  摘要：

  Lipase PS catalyzed acetylation of prochiral 2-(omega-phosphono)alkyl-1,3-propanediols 1a-c was found to proceed with high enantioselectivity. The applications of phosphonic chirons 2a-c thus obtained were illustrated by the stereocontrolled synthesis of omega-phosphono-alpha-amino acids such as L-AP-3, L-AP-4, and N-Boc-L-F(2)Pab(OEt)(2)-OH. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00354-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2'-diethylphosphono)ethyl-1,3-dioxane 在 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S)-2-acetoxymethyl-4-diethylphosphonobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective acylation of prochiral 2-(ω-phosphono)alkyl-1,3-propanediols: Application to the enantioselective synthesis of ω-phosphono-α-amino acids

  摘要：

  Lipase PS catalyzed acetylation of prochiral 2-(omega-phosphono)alkyl-1,3-propanediols 1a-c was found to proceed with high enantioselectivity. The applications of phosphonic chirons 2a-c thus obtained were illustrated by the stereocontrolled synthesis of omega-phosphono-alpha-amino acids such as L-AP-3, L-AP-4, and N-Boc-L-F(2)Pab(OEt)(2)-OH. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00354-0