3-(5-methylhex-4-enyl)cyclohex-2-enone | 79449-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-methylhex-4-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(5-methylhex-4-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 79449-50-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: DLPITRAGXUOVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylhex-4-enyl)cyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 4-((1S,5R,7R)-7-Hydroxy-6,6-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photochemical cycloaddition reactions of 3-(1,5-dimethylhex-4-enyl) cyclohex-2-enone: regio- and stereochemical aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a030
• 作为产物：
  描述：

  6-methanesulfonyloxy-2-methyl-hex-2-ene 在 碘 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(5-methylhex-4-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的分子内[2 + 2]光环加成：路易斯酸的选择性控制及其机理意义

  摘要：

  在存在λ = 366 nm的条件下进行辐照时，以对映选择性的方式进行3-烯基-2-环烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应（九个代表性实例，产率为54-86％，ee为76-96％ee）。 AlBr 3活化的恶唑硼烷作为路易斯酸。对脯氨酸衍生的恶唑硼烷的广泛筛选表明，对映体的分化很大程度上取决于杂环3位上芳基的性质。路易斯酸-底物复合物的DFT计算表明，有吸引力的分散力可能是改变结合模式的原因。催化的[2 + 2]光环加成反应在三重态超表面上进行，量子产率为0.05。通过优化倍半萜烯（±）-斜体的简明全合成中的关键步骤，可以说明路易斯酸对给定的分子内[2 + 2]光环加成反应的积极作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201901304