(2E)-3-(2,6-Difluorophenyl)prop-2-EN-1-OL | 1261024-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-3-(2,6-Difluorophenyl)prop-2-EN-1-OL
• 英文别名: 3-(2,6-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1261024-88-7
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: COYHADCBPNZLEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2,6-Difluorophenyl)prop-2-EN-1-OL 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2,6-difluoro)cinnamylchloride
  参考文献：
  名称：

  金属环铱配合物催化烯丙基取代反应中对映选择性的起源

  摘要：

  对铱催化的区域选择性和对映选择性烯丙基取代反应进行了深入的机理研究。制备了一系列在动力学和化学上可作为烯丙基取代反应中间体的环金属化烯丙基铱络合物，并通过一维和二维核磁共振波谱和单晶 X 射线衍射进行表征。测量了热力学稳定性较差的非对映体烯丙基铱络合物向热力学更稳定的烯丙基铱立体异构体的差向异构化速率。还测量了苯胺和N-甲基苯胺对分离的烯丙基铱配合物的亲核攻击速率。发现对热力学不太稳定的烯丙基铱络合物的攻击比对热力学更稳定的络合物的攻击快几个数量级，但催化反应的主要对映体是由更稳定的非对映体形成的。亲核攻击速率与含有弱配位反离子的非对映体烯丙基铱配合物的差向异构化速率的比较表明，对不太稳定的烯丙基铱物种的亲核攻击比不太稳定的异构体向更稳定的异构体的转化快得多。这些观察结果表明，在铱催化的烯丙基取代反应中，通过 η(3)-η(1)-η(3) 互变，不满足 Curtin-Hammett 条件。

  DOI：

  10.1021/ja212217j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E)-3-(2,6-Difluorophenyl)prop-2-EN-1-OL
  参考文献：
  名称：

  具有β-淀粉样蛋白还原，胆碱能，抗氧化剂和金属螯合特性的多功能新型二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.024

文献信息

• Origins of Enantioselectivity during Allylic Substitution Reactions Catalyzed by Metallacyclic Iridium Complexes
  作者：Sherzod T. Madrahimov、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja212217j

  日期：2012.5.16

  Curtin-Hammett conditions are not met during iridium catalyzed allylic substitution reactions by η(3)-η(1)-η(3) interconversion. Rather, these data imply that when these conditions exist for this reaction, they are created by reversible oxidative addition, and the high selectivity of this oxidative addition step to form the more stable diastereomeric allyl complex leads to the high enantioselectivity. The

  对铱催化的区域选择性和对映选择性烯丙基取代反应进行了深入的机理研究。制备了一系列在动力学和化学上可作为烯丙基取代反应中间体的环金属化烯丙基铱络合物，并通过一维和二维核磁共振波谱和单晶 X 射线衍射进行表征。测量了热力学稳定性较差的非对映体烯丙基铱络合物向热力学更稳定的烯丙基铱立体异构体的差向异构化速率。还测量了苯胺和N-甲基苯胺对分离的烯丙基铱配合物的亲核攻击速率。发现对热力学不太稳定的烯丙基铱络合物的攻击比对热力学更稳定的络合物的攻击快几个数量级，但催化反应的主要对映体是由更稳定的非对映体形成的。亲核攻击速率与含有弱配位反离子的非对映体烯丙基铱配合物的差向异构化速率的比较表明，对不太稳定的烯丙基铱物种的亲核攻击比不太稳定的异构体向更稳定的异构体的转化快得多。这些观察结果表明，在铱催化的烯丙基取代反应中，通过 η(3)-η(1)-η(3) 互变，不满足 Curtin-Hammett 条件。
• CO₂-Promoted and Nickel-Catalyzed Direct Hydroallylation of Terminal Alkynes with Allylic Alcohols: Access to 1,4-Dienes
  作者：Zeyu Zhang、Danyun Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00044

  日期：2023.2.3

  CO2-promoted and Ni-catalyzed direct hydroallylation of terminal alkynes with allylic alcohols has been achieved. Various 1,4-dienes could be synthesized in good yield with excellent Markovnikov selectivity for alkyl- and aryl-substituted terminal alkynes under mild reaction conditions. A gram-scale reaction gives considerable yield. Preliminary mechanistic studies support the reaction pathway through

  已经实现了CO 2促进和Ni催化的末端炔烃与烯丙醇的直接氢烯丙基化反应。在温和的反应条件下，可以以良好的收率合成各种 1,4-二烯，并对烷基和芳基取代的末端炔烃具有出色的 Markovnikov 选择性。克规模的反应产生相当大的产率。初步的机理研究支持在 CO 2存在下炔烃与烯丙醇的氢烯丙基化反应中通过顺序羧化/烯丙基镍化/碳酸氢锂镍化/金属转移的反应途径。
• Multifunctional novel Diallyl disulfide (DADS) derivatives with β-amyloid-reducing, cholinergic, antioxidant and metal chelating properties for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Apra Manral、Vikas Saini、Poonam Meena、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.024

  日期：2015.10

  butyrylcholinesterase (BuChE), potential antioxidant and metal chelating activities. Specifically, compounds 7k and 7l exhibited highest potency towards self-induced Aβ aggregation (74% and 71.4%, 25 μM) and metal chelating ability. Furthermore, compounds 7k and 7l disaggregated Aβ fibrils generated by Cu2+-induced Aβ aggregation by 80.9% and 78.5%, later confirmed by transmission electron microscope (TEM) analysis

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0