ethyl (S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoate | 237768-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoate
• 英文别名: ethyl (S)-4-azido-3-tert-butyldimethylsilyloxybutyrate；ethyl (S)-azido-3-t-butyldimethylsiloxybutanoate；ethyl (3S)-4-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 237768-61-5
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₃Si
• 分子量: 287.434
• InChiKey: CCZDKZMRMDCXJL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoate 在 lithium hydroxide 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-5-azido-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1-dihydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Slagenins B和C的对映体的对映选择性合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  [反应：见正文]以乙二醛水合物10和尿素的缩合为关键步骤，完成了蛇胶蛋白B（12）（-）-正负离子和蛇胶蛋白C（+）-（正负离子）的全合成。 。天然分离的Slagenins B和C的绝对立体化学分别为（9R，11R，15R）-1b和（9R，11S，15S）-1c。

  DOI：

  10.1021/ol016689+
• 作为产物：
  描述：

  S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 在 咪唑 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Trials for the Synthesis of (R)-4-Mercapto-pyrrolidin-2-one ((R)-MPD)

  摘要：

  对(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮（(S)-HPD）和(R)-4-巯基吡咯烷-2-酮（(R)-MPD）（口服活性碳青霉烯类抗生素 CS-834 的 2 位取代基）的合成进行了多次试验。后者是利用猪肝酯酶技术，从 3-对甲氧基苄基硫代戊二酸原手性二甲基或二乙基酯合成的，得到光学纯度为 51-71% 的单酯作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3111

文献信息

• Study of Class I and Class III Polyhydroxyalkanoate (PHA) Synthases with Substrates Containing a Modified Side Chain
  作者：Kaimin Jia、Ruikai Cao、Duy H. Hua、Ping Li

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b00082

  日期：2016.4.11

  class III synthase from Allochromatium vinosum (PhaECAv). It was found that, while different PHA synthases displayed distinct preference with regard to the length of the alkyl side chains, they could withstand moderate side chain modifications such as terminal unsaturated bonds and the azide group. Specifically, the specific activity of PhaCCs toward propynyl analogue (HHxyCoA) was only 5-fold less than

  聚羟基链烷酸酯（PHA）是碳和能量存储聚合物，由多种微生物在营养受限的条件下产生。由于它们的可再生性，多功能性和可生物降解性，它们被认为是石油基塑料的环保替代品。PHA合酶（PhaC）在PHA生物合成中起着核心作用，其中PHA合酶的活性和底物特异性是决定所生产聚合物的生产率和特性的主要因素。然而，由于难以获得所需的类似物，所以修饰底物侧链的效果还没有被很好地理解。在此报告中，合成了一系列3-（R）-羟酰基辅酶A（HACoA）类似物，并用Chromobacterium sp。的I类合酶进行了测试。USM2（PhaC Cs和A479S-PhaC Cs）和Caulobacter crescentus（PhaC Cc）以及来自异色变色菌（PhaEC Av）的III类合酶。已经发现，尽管不同的PHA合酶在烷基侧链的长度方面表现出不同的偏好，但是它们可以承受中等的侧链修饰，例如末端不饱和键和叠氮基。具体而言，PhaC
• Trials for the Synthesis of (<i>R</i>)-4-Mercapto-pyrrolidin-2-one ((<i>R</i>)-MPD)
  作者：Satoshi Kobayashi、Katsuhiro Kobayashi、Koichi Hirai

  DOI：10.1055/s-1999-3111

  日期：——

  Several trials were made for the syntheses of (S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one ((S)-HPD) and (R)-4-mercapto-pyrrolidin-2-one ((R)-MPD), a substituent at the 2-position of the orally active carbapenem antibiotic CS-834. The latter was synthesized from prochiral dimethyl or diethyl 3-p-methoxybenzylthioglutarate using pig liver esterase technology to give monoester with an optical purity of 51-71% e.e. as a key intermediate.

  对(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮（(S)-HPD）和(R)-4-巯基吡咯烷-2-酮（(R)-MPD）（口服活性碳青霉烯类抗生素 CS-834 的 2 位取代基）的合成进行了多次试验。后者是利用猪肝酯酶技术，从 3-对甲氧基苄基硫代戊二酸原手性二甲基或二乙基酯合成的，得到光学纯度为 51-71% 的单酯作为关键中间体。
• Enantioselective Synthesis for the Antipodes of Slagenins B and C:  Establishment of Absolute Stereochemistry
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/ol016689+

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] The total synthesis for the (-)-antipode of slagenin B (12) and the (+)-antipode of slagenin C (13) was achieved with the condensation of glyoxal hydrate 10 and urea as the key step. The absolute stereochemistries of naturally isolated slagenins B and C were assigned to be (9R,11R,15R)-1b and (9R,11S,15S)-1c, respectively.

  [反应：见正文]以乙二醛水合物10和尿素的缩合为关键步骤，完成了蛇胶蛋白B（12）（-）-正负离子和蛇胶蛋白C（+）-（正负离子）的全合成。 。天然分离的Slagenins B和C的绝对立体化学分别为（9R，11R，15R）-1b和（9R，11S，15S）-1c。
• Enantioselective Total Syntheses of Slagenins A−C and Their Antipodes
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/jo026773i

  日期：2003.3.1

  Full details of the total syntheses of slagenins A-C (1a-c) and their antipodes (2a-c), novel bromopyrrole alkaloids with a unique tetrahydrofuro[2,3-d]imidazolidin-2-one moiety, are described in which their absolute stereochemistry was established. The key step in the syntheses involves the efficient condensation of dihydrofuran-3-one or glyoxal with urea to construct the slagenin bicycle core.

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。