methyl 2-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate | 1253935-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1253935-19-1
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 272.09
• InChiKey: ZIUWLMNDEYZEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate 在 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到4,6-二氯吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F（20）TPP）Cl]催化分子内CN键的形成，以芳基叠氮化物为氮源进行生物碱合成。

  摘要：

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01825b
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F（20）TPP）Cl]催化分子内CN键的形成，以芳基叠氮化物为氮源进行生物碱合成。

  摘要：

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01825b

文献信息

• Light-induced one-pot synthesis of pyrimidine derivatives from vinyl azides
  作者：Tuan K. Nguyen、Gleb D. Titov、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail A. Kinzhalov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1039/d0ob00693a

  日期：——

  A one-pot procedure for the synthesis of tetrasubstituted dihydropyrimidine and pyrimidine derivatives from α-azidocinnamates was developed. The synthesis is based on the finding that the outcome of LED photolysis of α-azidocinnamates depends on the light wavelength employed. Blue light (455 nm) leads to the formation of 2H-azirines only, but violet light (395 nm), UV-A light (365 nm), or sunlight

  开发了一种一锅法，可从α-叠氮基壬二酸酯合成四取代的二氢嘧啶和嘧啶衍生物。该合成基于以下发现：α-叠氮二胍的LED光解结果取决于所采用的光波长。蓝光（455 nm）仅导致2 H-叠氮基的形成，而紫光（395 nm），UV-A光（365 nm）或日光导致原位形成的2 H-叠氮基转化为1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯。在碱性催化（DBU）下，后者被异构化为1,6-二氢嘧啶，然后使用DDQ将其氧化为嘧啶。还证明了Cs 2 CO 3作为碱和空气作为氧化剂的成功使用。