N-(N-benzyloxycarbonyl-valyl)-phenylalanine methyl ester | 4817-95-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-valyl)-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-(N-Benzyloxycarbonyl-valyl)-phenylalanin-methylester；Methyl 2-[[3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 4817-95-2；36076-79-6；137271-90-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: LCLXBNDAOUUZSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-valyl)-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-valyl)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  DNA double-strand break repair in cell-free extracts from Ku80-deficient cells: implications for Ku serving as an alignment factor in non-homologous DNA end joining

  摘要：

  非同源 DNA 末端连接 (NHEJ) 被认为是哺乳动物细胞中双链断裂 (DSB) 修复的主要途径，并且取决于 DNA 末端结合 Ku70/80 异二聚体等。为了研究 Ku 在 NHEJ 中的功能，我们比较了野生型 CHO-K1 细胞、Ku80 缺陷型 xrs6 细胞和 Ku80-cDNA 互补的 xrs6 细胞 (xrs6-Ku80) 的无细胞提取物重新加入不同类型的细胞的能力。 DSB 体外。虽然两种 Ku80 丰富的提取物在重新连接所有类型的 DNA 末端时非常高效且准确，但 xrs6 提取物却显示出 NHEJ 效率和准确度大幅下降。在包含与 5' 突出端或平端相连的 3' 突出端的非同源末端构型中，准确性的缺乏最为明显。虽然 3'-突出端的序列大部分通过填充 DNA 合成在 Ku80 熟练的提取物中得以保留，但它们在 xrs6 提取物中总是完全丢失，因此，相反，在其断点处出现显示微同源补丁的小缺失。总之，我们的结果与 Ku 缺陷酵母菌株的先前结果一致，表明 Ku 可能作为比对因子，不仅提高 NHEJ 效率，而且提高准确性。此外，在缺乏 Ku 的情况下存在二级 NHEJ 活性，这很容易出错，并且可能通过碱基配对相互作用来辅助。

  DOI：

  10.1093/nar/28.13.2585
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 乙醚 、 三正丁胺 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-valyl)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA double-strand break repair in cell-free extracts from Ku80-deficient cells: implications for Ku serving as an alignment factor in non-homologous DNA end joining

  摘要：

  非同源 DNA 末端连接 (NHEJ) 被认为是哺乳动物细胞中双链断裂 (DSB) 修复的主要途径，并且取决于 DNA 末端结合 Ku70/80 异二聚体等。为了研究 Ku 在 NHEJ 中的功能，我们比较了野生型 CHO-K1 细胞、Ku80 缺陷型 xrs6 细胞和 Ku80-cDNA 互补的 xrs6 细胞 (xrs6-Ku80) 的无细胞提取物重新加入不同类型的细胞的能力。 DSB 体外。虽然两种 Ku80 丰富的提取物在重新连接所有类型的 DNA 末端时非常高效且准确，但 xrs6 提取物却显示出 NHEJ 效率和准确度大幅下降。在包含与 5' 突出端或平端相连的 3' 突出端的非同源末端构型中，准确性的缺乏最为明显。虽然 3'-突出端的序列大部分通过填充 DNA 合成在 Ku80 熟练的提取物中得以保留，但它们在 xrs6 提取物中总是完全丢失，因此，相反，在其断点处出现显示微同源补丁的小缺失。总之，我们的结果与 Ku 缺陷酵母菌株的先前结果一致，表明 Ku 可能作为比对因子，不仅提高 NHEJ 效率，而且提高准确性。此外，在缺乏 Ku 的情况下存在二级 NHEJ 活性，这很容易出错，并且可能通过碱基配对相互作用来辅助。

  DOI：

  10.1093/nar/28.13.2585

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Carbamates using CO₂as Carbon Source
  作者：Daniel Riemer、Pradipbhai Hirapara、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/cssc.201600521

  日期：2016.8.9

  Synthesis of carbamates directly from amines using CO2 as the carbon source is a straightforward and sustainable approach. Herein, we describe a highly effective and chemoselective methodology for the synthesis of carbamates at room temperature and atmospheric pressure. This methodology can also be applied to protect the amino group in amino acids and peptides, and also to synthesize important pharmaceuticals

  使用CO 2作为碳源直接从胺合成氨基甲酸酯是一种简单而可持续的方法。在此，我们描述了一种在室温和大气压下合成氨基甲酸酯的高效且化学选择性的方法。该方法还可用于保护氨基酸和肽中的氨基，也可用于合成重要的药物。