1-(5-iodo-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone | 1544322-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-iodo-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: (5-iodo-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；2,4-dimethoxymethyl ether-5-iodoacetophenone；1-[5-Iodo-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1544322-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₅
• 分子量: 366.153
• InChiKey: MDXPXXGNORIVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-iodo-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 补骨脂查耳酮
  参考文献：
  名称：

  新型烯丙基化和geranylated查尔酮天然产物及其类似物的合成和抗癌活性评估

  摘要：

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(5-iodo-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型烯丙基化和geranylated查尔酮天然产物及其类似物的合成和抗癌活性评估

  摘要：

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.007

文献信息

• Concise synthesis of prenylated and geranylated chalcone natural products by regiospecific iodination and Suzuki coupling reactions
  作者：Haomeng Wang、Zhihong Yan、Yanan Lei、Kai Sheng、Qingwei Yao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.044

  日期：2014.1

  iodination and the Suzuki coupling reaction as key steps. Among them, the first total synthesis of 2′,4′,4-trihydroxy-5′-geranylchalcone was achieved in 36% overall yield. Comparing with the reported methods based on C-alkylation or O-alkylation followed by Claisen rearrangement to introduce the side chain, this new strategy capitalizes on a precious regiochemical control during iodination. The overall

  四个带有异戊二烯基或香叶基的天然查耳酮，即异巴威康酮（1），巴伐卡康酮（2），黄嘌呤酚（3）和2'，4'，4-三羟基-5'-香叶烷基查耳酮（isoxanthoangelol，4通过使用区域选择性碘化和Suzuki偶联反应作为关键步骤合成）。其中，2'，4'，4-三羟基-5'-香叶基查尔酮的第一次总合成以36％的总收率实现。与已报道的基于C-烷基化或O-烷基化，然后进行Claisen重排以引入侧链的方法相比，该新策略利用了碘化过程中宝贵的区域化学控制。前三个查耳酮的合成总产率分别从17％提高到53％，12％提高到35％，28％提高到50％。
• 3,5-二异戊烯基,2,4,4′-三羟基查尔酮及其衍生 物的用途和制备
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN104288133B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于新化合物制备方法及其抗肿瘤活性测定领域，尤其是一种3,5-二异戊烯基，2,4,4’-三羟基查尔酮及其衍生物的用途和制备，结构式中R1为氢或异戊烯基，R2为氢或异戊烯基，R3为氢或甲基，R4为氢或甲基，R5为氢或甲基，其中R1-R5不同时为氢。其抗肿瘤活性测定所用的三种肿瘤细胞分别为人白血病细胞(K562)、人结肠癌细胞(HT-29)、人肝癌细胞(HepG2)。本申请合成出此类双取代查尔酮类衍生物，部分为首次合成，并进行了体外细胞抗肿瘤活性的测定，结果显示此类部分衍生物对三种肿瘤细胞有一定的抑制活性(IC50<10μM)，具有潜在的抗肿瘤生物活性，该类衍生物合成路线短，合成工艺和纯化方法简单，收率较高。