3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4,5-dihydro-6(1H)-pyridazinone | 86528-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4,5-dihydro-6(1H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 86528-56-5
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₈
• 分子量: 542.545
• InChiKey: KMFQHUVJFJDTGR-ZJHRHMSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  129.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4,5-dihydro-6(1H)-pyridazinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到3-(β-D-ribofuranosyl)-4,5-dihydro-6(1H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides. 1. Synthesis of 3-(.beta.-D-ribofuranosyl)pyridazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a012
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 盐酸肼 、 氢溴酸 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4,5-dihydro-6(1H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides. 1. Synthesis of 3-(.beta.-D-ribofuranosyl)pyridazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a012

文献信息

• Deoxynucleoside Triphosphate Containing Pyridazin-3-one Aglycon as a Thymidine Triphosphate Substitute for Primer Extension and Chain Elongation by Klenow Fragments
  作者：Takahito Tomori、Kento Nagaoka、Leo Takeshita、Takashi Shiozawa、Yuya Miyatake、Yoshiaki Masaki、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00918

  日期：2018.8.3

  analogue lacking a 2-keto group—as the nucleobase. Theoretical analyses and hybridization experiments indicated that PzO recognizes adenine (A) for formation of a Watson–Crick base pair. Primer extension reactions using nucleoside 5′-triphosphate and the Klenow fragment revealed that the synthetic nucleoside 5′-triphosphate was incorporated into the 3′ end of the primer through recognition of A in the

  脱氧核苷5'-三磷酸酯是用3-oxo-2 H-哒嗪-6-基（Pz O）（一种缺少2-酮基的尿嘧啶类似物）作为核碱基合成的。理论分析和杂交实验表明，Pz O识别腺嘌呤（A）以形成Watson-Crick碱基对。使用核苷5'-三磷酸和Klenow片段的引物延伸反应表明，通过识别模板链中的A，合成核苷5'-三磷酸被掺入了引物的3'端。此外，以Pz O为碱基的3'-核苷酸残基对Klenow片段exo +的3'-核酸外切酶活性有抗性。带有Pz O的底漆3'端的碱基可以在随后的链延长中起作用。Pz O的这些特性归因于在糖苷键邻位的环内氮原子的存在，推测该环内氮原子与DNA聚合酶的氨基酸残基形成H键，可有效识别Pz O的3'端。用于引物延伸的引物。这些结果为通过结合糖苷键邻位的氮原子和沃森-克里克氢键的碱基配对位点提供了设计新核碱基的基础。